4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate | 81121-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate
• 英文别名: cis-benzoic acid 4-hydroxy-but-2-enyl ester；(Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl benzoate；(Z)-4-hydroxybut-2-enyl benzoate；4-(benzoyloxy)but-2(Z)-en-1-ol；(Z)-4-(benzoyloxy)but-2-enol；cis-2-butene-1,4-diol monobenzoate；[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] benzoate
• CAS: 81121-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OHEOYILVQDDJIW-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(Z)-4-(6-chloropurin-9-yl)but-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和核苷类似物的磷酸二酯酰胺化物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。

  DOI：

  10.1021/jm970069q
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-2-phenyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66.2%的产率得到4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和核苷类似物的磷酸二酯酰胺化物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。

  DOI：

  10.1021/jm970069q

文献信息

• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。
• A 3,4-dimercapto-3-cyclobutene-1,2-dione-chelated ruthenium carbene catalyst for <i>Z</i>-stereoretentive/stereoselective olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang、Botao Wu

  DOI：10.1039/c9dt01016e

  日期：——

  98 : 2). The catalyst also had high Z-stereoretentivity (91 : 9–98 : 2) for cross-metathesis (CM) reactions of terminal olefins with (Z)-2-butene-1,4-diol. More importantly, the catalyst had moderate Z-stereoselectivity for homometathesis reactions of terminal olefins giving cis-olefins as the major products (Z/E ratios of 70 : 30–77 : 23). Like other Ru carbene complexes, the catalyst tolerates many

  合成了与3,4-二氧代环丁-1-烯-1,2-二硫代磺酸盐配体螯合的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了其分子结构。钌催化剂具有高的产率和良好的优异的催化活性ž / Ë比率开环易位聚合（ROMP）降冰片烯（产率：96％/ ž / é：86：14）和1,5-环辛二烯（产率： 86％/ Z / E：91：9）和降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应（收率：64％–92％/ Z / E：97：3–98：2）或4-氟苯乙烯（收率：46％–94％/ Z / E：98：2）。对于末端烯烃与（Z）-2-丁烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应，该催化剂还具有较高的Z-立体定向性（91：9–98：2）。更重要的是，该催化剂具有适度的Z-立体选择性，可用于末端烯烃的均复分解反应，从而以顺式烯烃为主要产物（Z / E比例为70：30-77：2
• Lipase-catalyzed monoprotection of 1,4-diols in an organic solvent using vinyl benzoate as acyl transfer agent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00694-4

  日期：2003.4

  Lipase from Mucor miehei (MML) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the efficient monobenzoylation of 1,4-diols using vinyl benzoate as acyl transfer reagent in tert-butyl methyl ether. The regioselectivity of the monobenzoylation of 2-substituted-1,4-diols has been studied as well.

  来自Mucor miehei（MML）的脂肪酶已被选为最合适的酶，用于催化在叔丁基甲基醚中使用苯甲酸乙烯酯作为酰基转移试剂对1,4-二醇进行有效的单苯甲酰化。还研究了2-取代的1，4-二醇的单苯甲酰基化的区域选择性。
• A Straightforward Approach towards Functionalized Amino Acids and Pipecolinic Acids via Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Uli Kazmaier、Phil Servatius

  DOI：10.1055/s-0034-1378720

  日期：——

  Chelated amino acid ester enolates react with cis-butene diol substrates via Ru-catalyzed allylic alkylations to functionalized amino acids. The use of [(p-cymene)RuCl2]2 as catalyst allows the introduction of Z-configured allylic alcohols in the side chain of the amino acid. They facilitate access to pipecolinic acid and baikiaine derivatives.

  螯合氨基酸酯烯醇化物通过 Ru 催化的烯丙基烷基化作用与顺丁烯二醇底物反应生成功能化氨基酸。[(p-cymene)RuCl2]2 作为催化剂的使用允许在氨基酸的侧链中引入 Z-构型的烯丙醇。它们有助于获得哌啶酸和贝基碱衍生物。
• Palladium-Catalyzed 1,4-Addition of Carboxylic Acids to Butadiene Monoxide
  作者：Akiyuki Hamasaki、Shuhei Maruta、Aki Nakamura、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/adsc.201200059

  日期：2012.8.13

  Palladium complexes catalyze the 1,4-addition of acetic acid to butadiene monoxide to give 4-hydroxybut-2-en-1-yl acetate. The highest 1,4-/1,2-addition selectivity of 18.9 was achieved. The reaction seems to proceed via a Wacker-like mechanism.

  钯配合物催化乙酸与1，4-丁二烯的乙酸的1，4-加成反应，得到4-羟基丁-2-烯-1-基乙酸酯。达到最高的1,4- / 1,2加成选择性18.9。该反应似乎是通过类似Wacker的机制进行的。