benzoic acid 2-fluorobut-3-enyl ester | 638538-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 2-fluorobut-3-enyl ester
• 英文别名: 2-fluorobut-3-en-1-yl benzoate；2-fluorobut-3-enyl benzoate
• CAS: 638538-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: BOCZUTQBIHSSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2-fluorobut-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到[(E)-6-benzoyloxy-2,5-difluorohex-3-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  内部烯丙基氟化物的立体选择性合成。

  摘要：

  钌基催化剂可用于E-选择性交叉复分解（CM）反应中，以合成各种功能化的内部烯丙基单氟化物。

  DOI：

  10.1039/b402097a
• 作为产物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟甲苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzoic acid 2-fluorobut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  铱催化的三氯乙酰亚胺的烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。

  DOI：

  10.1021/ja2087213

文献信息

• Fluorous synthesis of allylic fluorides: C–F bond formation as the detagging process
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b804484h

  日期：——

  A novel fluorous tagging–detagging strategy has been developed featuring a fluorination as the detagging process; fluorous allylsilanes were prepared by cross-metathesis and subsequently subjected to electrophilic fluorodesilylation; Selectfluor was used as the detagging reagent; the resulting allylic fluorides were successfully purified by fluorous solid phase extraction.

  我们开发了一种新颖的荧光标记-脱标记策略，其特点是将氟化作为脱标记过程；通过交叉甲基化反应制备了荧光烯丙基硅烷，随后进行了亲电氟硅烷化反应；使用 Selectfluor 作为脱标记试剂；通过荧光固相萃取成功纯化了所得到的烯丙基氟化物。
• Direct Access to β-Fluorinated Aldehydes by Nitrite-Modified Wacker Oxidation
  作者：Crystal K. Chu、Daniel T. Ziegler、Brian Carr、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201603424

  日期：2016.7.11

  An aldehyde‐selective Wacker‐type oxidation of allylic fluorides proceeds with a nitrite catalyst. The method represents a direct route to prepare β‐fluorinated aldehydes. Allylic fluorides bearing a variety of functional groups are transformed in high yield and very high regioselectivity. Additionally, the unpurified aldehyde products serve as versatile intermediates, thus enabling access to a diverse

  烯丙基氟的醛选择性Wacker型氧化与亚硝酸盐催化剂一起进行。该方法代表了制备β-氟化醛的直接途径。带有多种官能团的烯丙基氟化物可以高产率和非常高的区域选择性转化。此外，未纯化的醛产品还可以用作多功能中间体，因此可以使用各种各样的氟化构建基块。初步的机械研究表明，诱导作用对氧化的速率和区域选择性有很大的影响。
• Sequential Cross-Metathesis/Electrophilic Fluorodesilylation:  A Novel Entry to Functionalized Allylic Fluorides
  作者：Sébastien Thibaudeau、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol035991a

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Various allylic fluorides were prepared using a two-step process involving a cross-metathesis of allyltrimethylsilane with different olefinic partners followed by a fluorodesilylation of the corresponding functionalized allylsilanes with Selectfluor.
• Stereoselective synthesis of internal allylic fluorides
  作者：S�bastien Thibaudeau、Robert Fuller、V�ronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b402097a

  日期：——

  Ru-based catalysts can be used in E-selective cross metathesis (CM) reactions to synthesise various functionalised internal allylic monofluorides.

  钌基催化剂可用于E-选择性交叉复分解（CM）反应中，以合成各种功能化的内部烯丙基单氟化物。
• Iridium-Catalyzed Allylic Fluorination of Trichloroacetimidates
  作者：Joseph J. Topczewski、Timothy J. Tewson、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja2087213

  日期：2011.12.7

  allylic fluorination method utilizing trichloroacetimidates in conjunction with an iridium catalyst has been developed. The reaction is conducted at room temperature under ambient air and relies on Et(3)N·3HF reagent to provide branched allylic fluorides with complete regioselectivity. This high-yielding reaction can be conducted on a multigram scale and shows considerable functional group tolerance

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。