(Z)-4-(benzoyloxy)-1-bromobut-2-ene | 116664-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(benzoyloxy)-1-bromobut-2-ene
• 英文别名: [(Z)-4-bromobut-2-enyl] benzoate
• CAS: 116664-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: TWAFNWFHFYUJCL-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzoyloxy)-1-bromobut-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl N-(Z)-(4'-benzoyloxy-2'-butenyl)-3-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w
• 作为产物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 二苯并-18-冠醚-6 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-(benzoyloxy)-1-bromobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enyne Coupling Reaction Initiated by Acetoxypalladation of Alkynes and Quenched by Protonolysis of the Carbon−Palladium Bond
  作者：Ligang Zhao、Xiyan Lu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo050121n

  日期：2005.5.1

  key step in completing the Pd(II) catalytic cycle. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor the protonolysis of the carbon−palladium bond over the β-H elimination in the Pd(II)-mediated reactions. The intermolecular coupling reactions provide an efficient method for synthesizing γ,δ-unsaturated carbonyls. The intramolecular coupling reactions offer a method to construct a variety

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。
• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。
• Phosphodiester Amidates of Unsaturated Nucleoside Analogues:  Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Holger Winter、Yosuke Maeda、Hiroyuki Uchida、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm970069q

  日期：1997.7.1

  intracellular metabolism. Compound 14 as well as adenallene derivative 15c were devoid of anti-HIV activity, and they also failed to inhibit HIV reverse transcriptase. A new regioselective method for preparation of (Z)-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-2-butene, 7, a key intermediate for the synthesis of unsaturated nucleoside analogues of cis configuration such as 3a, 3b, and 3c, is also described.

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。
• Stereoselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Piperidines via Radical Cyclization
  作者：Maria-Eleni Ragoussi、Stephen M. Walker、Andrea Piccanello、Benson M. Kariuki、Peter N. Horton、Neil Spencer、John S. Snaith

  DOI：10.1021/jo101631y

  日期：2010.11.5

  A novel approach to 2,4,5-trisubstituted piperidines is reported, involving the 6-exo cyclization of stabilized radicals onto alpha,beta-unsaturated esters. Only two of the four possible diastereoisomers are observed, with diastereomeric ratios ranging from 3:2 to 40:1 when the radical stabilizing group is vinyl or phenyl. Cyclization of a (triethylsilyl)vinyl-stabilized radical gives the corresponding piperidine radical as a single diastereoisomer that may either be trapped by tributyltin hydride to afford the 2,4,5-trisubstituted piperidine or undergo a second 5-endo cyclization onto the (triethylsilyl)vinyl substituent to produce the 3,5,7-trisubstituted octahydro[2]pyrindene as a single diastereoisomer.
• ASHTON, WALLACE T.;MEURER, LAURA CANNING;CANTONE, CHRISTINE L.;FIELD, A. +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N2, C. 2304-2315
  作者：ASHTON, WALLACE T.、MEURER, LAURA CANNING、CANTONE, CHRISTINE L.、FIELD, A. +

  DOI：——

  日期：——