1,4-bis-benzoyloxy-but-2-yne | 54339-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-benzoyloxy-but-2-yne
• 英文别名: 1,4-Bis-benzoyloxy-but-2-in；1,4-Dibenzoyloxy-2-butyne；4-benzoyloxybut-2-ynyl benzoate
• CAS: 54339-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: QFMWXECDLWDFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-79 °C
• 沸点：
  461.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-benzoyloxy-but-2-yne 在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead 喹啉 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 24.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic research on hepoxilins

  摘要：

  A new synthetic strategy for hydroxy-epoxy eicosanoids formed through the lipoxygenase pathway is developed. It makes use of a single synthon of the central functionalized fragment of the target molecules, namely racemic (E)-ClCH2C=CCHOHCH=CHCH(2)OBz. Elongation of the carbon chain of the synthon by successive condensations at both ends alternatively with hept-1-yne and hex-5-ynoic acid followed by enantioselective double bond epoxidation and partial hydrogenation of the triple bonds resulted in the syntheses of hepoxilins B-3, their potential 8-lipoxygenase analogs, or their enantiomers, depending on the sequence of carbon chain elongations and the chirality of the epoxidation controller used.

  DOI：

  10.1007/bf02503497
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,4-bis-benzoyloxy-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Stagno d'Alcontres, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 654,660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Selective Ru-Catalyzed Semireduction of Alkynes to Z Olefins under Transfer-Hydrogenation Conditions
  作者：Christian Belger、N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201001143

  日期：2010.10.25

  By using a readily available, air‐ and moisture‐stable dihydrido–Ru complex, a variety of Z olefins are accessible under transfer‐hydrogenation conditions with formic acid as the hydrogen source in excellent yields and Z/E selectivities.

  通过使用一种容易获得的，空气和水分稳定的二氢-Ru络合物，可以在转移加氢条件下以甲酸为氢源获得各种Z烯烃，并具有出色的收率和Z / E选择性。
• Synthesis of Multiply Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Iridium-Catalyzed Annulation of Ring-Fused Benzocyclobutenol with Alkyne through C−C Bond Cleavage
  作者：Jiajia Yu、Hong Yan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201509973

  日期：2016.1.18

  iridium‐catalyzed intermolecular cyclization between alkynes and ring‐fused benzocyclobutenols (RBCB) through C−C bond cleavage is described. A variety of elusive polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with multiple substituents are obtained in good yields under mild conditions. This procedure provides a unique and expeditious tool for the synthesis of PAHs.

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。
• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• Sulphonomercuriation route to vinyl and ethynyl sulphones
  作者：Perumal Rajakumar、Arunachalam Kannan

  DOI：10.1039/c39890000154

  日期：——

  Ethynyl sulphones were obtained from the reaction of substituted acetylenes with mercury(II) chloride and sodium benzenesulphinate followed by oxidative demercuriation.

  乙炔砜是由取代的乙炔与氯化汞（II）和苯磺酸钠反应，然后进行氧化脱汞反应制得的。
• Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Access to Benzonorcaradienes by Coupling of Oxabenzonorbornadienes and Alkynes
  作者：Sung Hwan Park、Shou-Guo Wang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acscatal.9b03858

  日期：2019.11.1

  methods to access benzonorcaradiene enantioselectively are very scarce. We disclose an enantioselective ruthenium(II)-catalyzed synthesis of benzonorcaradiene by coupling of oxabenzonorbornadienes and alkynes. An easily accessible chiral cyclopentadienyl ligand (Cpx) provides access to exo-benzonorcaradiene in exclusive diastereoselectivity and with enantioselectivities of up to 97.5:2.5 er. Mechanistically

  Benzonorcaradienes和benzonorcarenes是有吸引力的支架，存在于天然产物以及生物活性化合物中。但是，当前的合成工具箱中存在很大的空白，因为对映选择性地访问苯并降二十烷的方法非常匮乏。我们公开了通过对氧苯并降冰片二烯和炔烃的偶联，对映选择性钌（II）催化的苯并降丁烷的合成。易于获得的手性环戊二烯基配体（Cp x）提供了与exo的接触-苯并正二十碳烯具有独特的非对映选择性，对映选择性高达97.5：2.5 er。从机理上讲，转化是通过连接烯烃和炔烃部分的钌催化部分进行的。随后是一系列周环重排，收敛到热力学上有利的外-苯并降氮正丁烯异构体。