[(Z)-4-(6-chloropurin-9-yl)but-2-enyl] benzoate | 191029-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-4-(6-chloropurin-9-yl)but-2-enyl] benzoate
• CAS: 191029-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 328.758
• InChiKey: UKSUHRHZEVYPKR-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-(6-chloropurin-9-yl)but-2-enyl] benzoate 在 甲酸 、 氨 作用下， 反应 41.0h， 生成 9-((Z)-4-hydroxy-2-buten-1-yl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  不饱和核苷类似物的磷酸二酯酰胺化物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。

  DOI：

  10.1021/jm970069q
• 作为产物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(Z)-4-(6-chloropurin-9-yl)but-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和核苷类似物的磷酸二酯酰胺化物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。

  DOI：

  10.1021/jm970069q

文献信息

• Phosphodiester Amidates of Unsaturated Nucleoside Analogues:  Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Holger Winter、Yosuke Maeda、Hiroyuki Uchida、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm970069q

  日期：1997.7.1

  intracellular metabolism. Compound 14 as well as adenallene derivative 15c were devoid of anti-HIV activity, and they also failed to inhibit HIV reverse transcriptase. A new regioselective method for preparation of (Z)-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-2-butene, 7, a key intermediate for the synthesis of unsaturated nucleoside analogues of cis configuration such as 3a, 3b, and 3c, is also described.

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。