[(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester | 1236548-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S,3S)-3-(bromomethyl)-4-methyl-1-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]pentyl]carbamate
• CAS: 1236548-98-3
• 化学式: C₂₂H₃₂BrNO₄
• 分子量: 454.404
• InChiKey: WAABOTZUNKWGMG-FYQPLNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 2-羟基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  一种制备阿利司琼及其中间体的方法，包括以下步骤：将4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯基与异丙基氯化镁和n-BuLi反应，得到化合物XXII的步骤；将化合物XIX的甲磺酰化产物与无水溴化锂反应，得到化合物XXI的步骤；通过在醚溶剂中，在含有铁催化剂的情况下，将化合物XXII与化合物XXI反应，得到阿利司琼的中间体，其化学式如XV所示；然后将化合物XV与化合物VII反应，得到化合物XXIII，随后去除氨基上的R1，得到化学式为I的阿利司琼。

  公开号：

  US20130225841A1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以28.6 g的产率得到[(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  一种制备阿利司琼及其中间体的方法，包括以下步骤：将4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯基与异丙基氯化镁和n-BuLi反应，得到化合物XXII的步骤；将化合物XIX的甲磺酰化产物与无水溴化锂反应，得到化合物XXI的步骤；通过在醚溶剂中，在含有铁催化剂的情况下，将化合物XXII与化合物XXI反应，得到阿利司琼的中间体，其化学式如XV所示；然后将化合物XV与化合物VII反应，得到化合物XXIII，随后去除氨基上的R1，得到化学式为I的阿利司琼。

  公开号：

  US20130225841A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ALISKIREN
  申请人：Zhejiang Tianyu Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2546243B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8664440B2
  申请人：——

  公开号：US8664440B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• METHOD FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Tu Yongjun

  公开号：US20130225841A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method for preparing Aliskiren and intermediate thereof, which comprises the following steps: reacting 4-bromo-1-methoxy-2-(3-methoxypropoxy)benzene with magnesium isopropyl chloride and n-BuLi to obtain the compound of formula XXII; reacting the product of methylsulfonylation of the compound of formula XIX with anhydrous LiBr to obtain the compound of formula XXI; obtaining the intermediate of Aliskiren shown as formula XV by reacting the compound of formula XXII with the compound of formula XXI in an ether as the solvent and in the presence of a catalyst containing iron; then reacting the compound of formula XV with the compound of formula VII to obtain the compound of formula XXIII, following removing R 1 from the amino group and obtaining Aliskiren shown as formula I.

  一种制备阿利司琼及其中间体的方法，包括以下步骤：将4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯基与异丙基氯化镁和n-BuLi反应，得到化合物XXII的步骤；将化合物XIX的甲磺酰化产物与无水溴化锂反应，得到化合物XXI的步骤；通过在醚溶剂中，在含有铁催化剂的情况下，将化合物XXII与化合物XXI反应，得到阿利司琼的中间体，其化学式如XV所示；然后将化合物XV与化合物VII反应，得到化合物XXIII，随后去除氨基上的R1，得到化学式为I的阿利司琼。