(S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯 | 58457-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯
• 中文别名: 3-叔丁氧羰基氨基-N-苄氧羰基-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl 2-(S)-amino>-3-amino>propionate；methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(t-butoxycarbonylamino)propanoic acid methyl ester；methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)propionate；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-[(t-butoxycarbonyl)amino]propanoate；Methyl 2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-(N-t-butyloxycarbonyl)aminopropionate；(S)-Methyl 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoate；methyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 58457-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: MDMZRMHNXPKKND-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.177
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  L-天冬酰胺衍生的 2,5-二酮哌嗪支架在超分子结构中的硫酸盐包封：阴离子结合

  摘要：

  我们报告了一种新的硫酸盐受体，它锚定在 2,5-二酮哌嗪单元上，导致形成两种类型的超分子；一种是硫酸根离子客体紧贴扩展腔，另一种是客体夹在层之间。在每种情况下，阴离子都由宿主的六个氢键固定。1H NMR 光谱解决方案研究能够构建工作图，以及计算化学计量和缔合常数。这些发现对药物设计和组合文库的构建可能具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402610
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Differential Protection Strategy for Functional Group Manipulation of Aspartic and Glutamic Acids

  摘要：

  本文提供了通过 5-噁唑烷酮 2 对天冬氨酸和谷氨酸的 δ-羧基进行选择性保护的步骤。 此外，还介绍了(S)-2,3-二氨基丙酸差异保护衍生物 3 的简便合成方法，以及选择性处理谷氨酸δ-羧基的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27311

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Compositions Comprising Enzyme-Cleavable Oxycodone Prodrug
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20120178773A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The embodiments provide Compound KC-7, N-1-[(S)-2-(oxycodone-6-enol-carbonyl-methyl-amino)-2-carbonyl-sarcosine-ethyl amine]-arginine-glycine-acetate, or acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. The present disclosure also provides compositions, and their methods of use, where the \compositions comprise a prodrug, Compound KC-7, that provides controlled release of oxycodone. Such compositions can optionally provide a trypsin inhibitor that interacts with the enzyme that mediates the controlled release of oxycodone from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug.

  提供了一种名为KC-7的化合物，N-1-[(S)-2-(氧可酮-6-烯醇-羰基-甲基-氨基)-2-羰基-肌氨酸-乙胺]-精氨酸-甘氨酸-乙酸盐，或其可接受的盐、溶剂化物和水合物。本公开还提供了包含前药的组合物及其使用方法，其中组合物包含前药KC-7，该前药能够控制释放氧可酮。这样的组合物可以选择性地提供一种胰蛋白酶抑制剂，该抑制剂与介导前药控制释放氧可酮的酶相互作用，以减弱前药的酶切。
• Synthesis of actinomycin and analogs. 12. Synthesis and some properties and antitumor effects of the actinomycin lactam analog, [di-(1'-L-.alpha.,.beta.-diaminopropionic acid)]actinomycin D
  作者：Stanley Moore、Ravindra P. Patel、Eric Atherton、Michio Kondo、Johannes Meienhofer、Lea Blau、Robert Bittman、Randall K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00228a006

  日期：1976.6

  -N-methylvalyl)-L-alpha,beta-diaminopropionyl-D-valyl-L-proline p-nitrophenyl ester was prepared by conventional methods of peptide synthesis in solution. Selective cleavage of the Nbeta-tert-butyloxycarbonyl group and lactam formation afforded the desired cyclic pentapeptide derivative. The chromophore precursor, Nalpha-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl) substituent, was introduced via its symmetric

  放线菌素D（AMD）的内酰胺类似物已被合成为潜在的抗肿瘤化学治疗剂。两个L-苏氨酸残基均被L-α，β-二氨基丙酸替代。从Nalpha-苄氧基羰基-Nbeta-叔丁氧基羰基-L-alpha，β-二氨基丙酸甲酯盐酸盐开始，线性中间体Nalpha-苄氧基羰基-Nbeta-（叔丁基氧基羰基糖基-LN-甲基戊基）-L-α，β-二氨基丙酰基-用溶液中肽合成的常规方法制备D-戊基-L-脯氨酸对硝基苯酯。Nβ-叔丁氧基羰基的选择性裂解和内酰胺的形成提供了所需的环状五肽衍生物。经由其对称酸酐引入生色团前体Nalpha-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）取代基。催化还原，然后形成铁氰化物介导的苯恶嗪酮，可提供内酰胺类似物[二（1'-L-α，β-二氨基丙酸）]放线菌素D（[Dpr1] 2-AMD）。研究了其与天然和合成DNA的结合以及与含内酰胺（[Dbu1] 2-AMD）的类似L-苏-α，β-二氨基丁酸
• Analogs of the cytostatic cyclic tetrapeptide chlamydocin. Synthesis of N.beta.-(N-maleoylglycyl) and N.beta.-(tert-butyloxycarbonyl) derivatives of cyclo(Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap)
  作者：Daniel H. Rich、Ronald D. Jasensky、Gerald C. Mueller、Kristin E. Anderson

  DOI：10.1021/jm00137a017

  日期：1981.5

  The synthesis of analogues of the cytostatic cyclic tetrapeptide chlamydocin is described. cyclo(Gly-L-Phe-D-Pro-N beta-Boc-L-Dap) (4) was prepared from N beta-(tert-butyloxycarbonyl)-L-diaminopropionic acid methyl ester (Dap) and Cbz-Gly-L-Phe-D-Pro using DCC/HOBt as the coupling reagent. The methyl ester was saponified to the acid, which was converted to the 2,4,5-trichlorophenyl (Tcp) ester by reaction

  描述了细胞生长抑制性环四肽衣原蛋白的类似物的合成。环（Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-Boc-L-Dap）（4）由Nβ-（叔丁氧羰基）-L-二氨基丙酸甲酯（Dap）和Cbz-Gly-使用DCC / HOBt作为偶联剂的L-Phe-D-Pro。将甲酯皂化为酸，通过与三氯苯酚和DCC反应将其转化为2,4,5-三氯苯基（Tcp）酯。通过氢解除去N-（苄氧羰基）基团，并且使胺活性酯在95℃下在吡啶中环化。分离出Boc保护的环状四肽4，产率为14％。将环四肽4转化为环[[Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-（N-马来酰甘氨酰基）-L-Dap]]（5），以测试衣原蛋白受体上可能存在的巯基。去除叔丁氧羰基，然后与N-马来酰甘氨酸和DCC / HOBt在二氯甲烷中反应，以68％的产率得到环状四肽5。马来酰基环状四肽5不会抑制[3H]胸腺嘧啶核苷掺入小牛胸腺淋巴细胞中，其浓度比衣原霉素（6 nM）的IC50高1000倍。