<3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-3-(1,1-dimethylethoxy)-dodecahydro-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetic acid methyl ester | 169952-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-3-(1,1-dimethylethoxy)-dodecahydro-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetic acid methyl ester
• 英文别名: [3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)]-3-(1,1-Dimethylethoxy)dodecahydro-3a-methyl-1H-benz[e]indene-7-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(3S,3aS,5aR,7S,9aR,9bS)-3a-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-yl]acetate
• CAS: 169952-46-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: USARQDIEEWIJOX-QYITUCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-3-(1,1-dimethylethoxy)-dodecahydro-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 <3R-(3α,3aβ,5aα,7α,9aβ,9bα)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-1H-benzindene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物。3.具有5β-构型的神经活性类固醇的苯并[e]茚烯同类物的合成和电生理评估。

  摘要：

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3

  DOI：

  10.1021/jm00022a021
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,3aS,5aR,9aR,9bS)-3-tert-Butoxy-3a-methyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl)-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 <3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-3-(1,1-dimethylethoxy)-dodecahydro-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物。3.具有5β-构型的神经活性类固醇的苯并[e]茚烯同类物的合成和电生理评估。

  摘要：

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3

  DOI：

  10.1021/jm00022a021

文献信息

• Benz(epsilon)indene compounds
  申请人：Washington University

  公开号：US05434274A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Neuroactive benz[e]indene compounds ##STR1## are prepared by a total synthesis from the following three starting materials ##STR2##

  神经活性苯并[e]茚化合物##STR1##是通过从以下三种起始物质进行总合成而制备的##STR2##
• US5434274A
  申请人：——

  公开号：US5434274A

  公开（公告）日：1995-07-18
• Neurosteroid Analogs. 3. The Synthesis and Electrophysiological Evaluation of Benz[e]indene Congeners of Neuroactive Steroids Having the 5.beta.-Configuration
  作者：Mingcheng Han、Yuefei Hu、Charles F. Zorumski、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00022a021

  日期：1995.10

  series of 7-(2-hydroxyethyl)benz[e]indene analogues of 3 alpha-hydroxy-5 beta-pregnan-20-one (7), a neuroactive steroid known to be a positive allosteric modulator of GABAA receptor function, was prepared. Electrophysiological measurements carried out on cultured rat hippocampal neurons were used to evaluate the modulatory effects of the analogues on GABAA receptor function. Analogues were tested for

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3