N-(2-Chloro-2-methyl-1-propylidene)benzylamine | 63547-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Chloro-2-methyl-1-propylidene)benzylamine
• 英文别名: N-(2-methyl-2-chloropropylidene)benzylamine；N-benzyl-2-chloro-2-methylpropanimine；N-benzyl-2-methyl-2-chloropropanimine；N-(2-methyl-2-chloropropylidene) benzylamine；N-benzyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 63547-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: WBBUWSIIKAPEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chloro-2-methyl-1-propylidene)benzylamine 在 tert-butoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到N-(Benzylidene)-2-methyl-1-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation of .alpha.-halo aldehydes via .alpha.-halo aldimines and 2-aza-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-(2-Chloro-2-methyl-1-propylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation of .alpha.-halo aldehydes via .alpha.-halo aldimines and 2-aza-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a034

文献信息

• Reaction of O,O-dialkyldithiophosphoric acids with N-alkyl-2-chloro-2-methylpropanimines
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、N. G. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-014-0803-4

  日期：2014.12

  A reaction between O,O-dialkyldithiophosphoric acids and N-alkyl-2-chloro-2-methyl-propanimines proceeds in two steps: a protonation of the imine group and a substitution of the chlorine atom, that leads to (dialkoxythiophosphoryl)sulfanyl-containing iminium salts.

  N-烷基-2-氯-2-甲基丙亚胺与O,O-二烷基二硫代磷酸的反应分两步进行:首先是亚胺基团的质子化,然后是氯原子的取代,最终生成含(二烷氧基硫代磷酰基)硫基的亚胺盐。
• Reduction of 4-(Haloalkyl)azetidin-2-ones with LiAlH₄ as a Powerful Method for the Synthesis of Stereodefined Aziridines and Azetidines
  作者：Willem Van Brabandt、Yves Dejaegher、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol053015g

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new synthesis of stereodefined aziridines and azetidines, starting from 4-(1- or 2-haloalkyl)azetidin-2-ones, is described. Treatment of the latter compounds with LiAlH(4) gave 1,2-fission of the beta-lactam, followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the halogen, giving rise to the formation of 2-(1-alkoxy-2-hydroxyethyl)aziridines in the case of 4-(1-haloalkyl)azetidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。
• Ring Transformation of 2-(Haloalkyl)azetidines into 3,4-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Willem Van Brabandt、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol0530676

  日期：2006.3.1

  starting materials for rearrangements toward stereospecifically defined five- and six-membered azaheterocycles, such as 3,4-cis-disubstituted pyrrolidines and piperidines. During these reactions, bicyclic azetidinium intermediates were formed which were ring opened by a variety of nucleophiles. Hereby, reactions proceeding via 1-azoniabicyclo[2.2.0]hexanes are reported for the first time.

  [反应：见正文]用氯代烷烃（AlH（2）Cl）还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮以高收率提供了新的2-（卤代烷基）氮杂环丁烷。事实证明，后一种化合物是非常有用的起始原料，可用于重排成立体确定的五元和六元氮杂杂环，例如3,4-顺式二取代的吡咯烷和哌啶。在这些反应过程中，形成了双环氮杂环丁烷中间体，它们被各种亲核试剂开环。因此，首次报道了通过1-氮杂双环[2.2.0]己烷进行的反应。
• Reaction of dialkyl phosphites with N-2-methyl-2-chloropropylidenealkylamines
  作者：M. B. Gaziziov、R. A. Khairullin、A. A. Minnikhanova、A. I. Alekhina、A. A. Bashkirtsev、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s0012500810070025

  日期：2010.7

  that the structure of final products is dependent on the halogen nature. To reveal the effect of the nature of substituents at P(IV) and N(III) on the structure of resulting products and the synthesis of polyfunctional OPCs of new types, we have studied the reactions of dimethyl, diethyl, diisopropyl, dinbutyl�, and di�2�chloroet� hyl phosphites (I) with (2�chloropropylidene)alkyl� amines ( II) containing

  含有氨基烷基磷酰基片段的有机磷化合物 (OPC) 具有重要的实践和理论意义。这些化合物显示出广泛的有用特性。将亚磷酸二烷基酯加入亚胺是制备氨基烷基膦酸酯的主要方法之一。我们最近表明 (1) 2-卤代烷基亚丙基胺与亚磷酸二烷基酯反应形成新型 OPC 以及加成产物。发现最终产品的结构取决于卤素的性质。为了揭示 P(IV) 和 N(III) 上取代基的性质对所得产物结构和新型多功能 OPCs 合成的影响，我们研究了二甲基、二乙基、二异丙基、二丁基的反应，和二 2 氯乙基亚磷酸酯 (I) 与 (2 氯亚丙基) 烷基胺 (II) 在氮原子上含有叔丁基、苄基和异丙基取代基。亚磷酸二烷基酯 I 与化合物 II 的反应导致最初形成加成产物，在 26-29 ppm 处显示磷共振信号。R 2 = tB u 和R 1 = Me 的加成产物III 是结晶固体，可以以纯态长期储存而不会发生变化。当反应混合物储存 15-20
• Phosphorus-containing N-alkylaldimmonium salts
  作者：R. A. Khairullin、M. B. Gazizov、N. G. Aksenov、O. I. Gnezdilov、A. V. Il’yasov

  DOI：10.1134/s1070363214100351

  日期：2014.10