(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)acetyl chloride；2-amino-4-thiazoleacetyl chloride；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS
• 分子量: 176.626
• InChiKey: ZNZDUIYPDSAAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIRABEGRON AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCESSUS DE PRÉPARATION DU MIRABEGRON ET DE SES PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016024284A4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑乙酰胺衍生物与苯并咪唑2-二氢吡啶酮衍生物的合成、表征及分子对接研究

  摘要：

  已经开发了一种高效且容易合成高度官能化的噻唑和吡啶酮取代的苯并咪唑衍生物。苯并咪唑衍生物的亚氨基碳与 1,4-二氢吡啶酮的氮原子偶联，氨基噻唑取代的乙酸与两种不同官能化的苯胺在两种不同的反应中缩合形成酰胺键。这两种酰胺和吡啶酮偶联苯并咪唑的特征在于 IR、1 H 和13C NMR和质谱研究。通过分子对接方法进一步评估了它们对革兰氏阳性细菌表皮葡萄球菌和真菌酿酒酵母的抗菌活性。与标准药物氯霉素和氟康唑相比，这三种合成化合物的结合能相对较低，可能被认为是更好的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132315

文献信息

• 一种盐酸头孢替安的制备方法
  申请人：哈药集团制药总厂

  公开号：CN103601737B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种盐酸头孢替安的制备方法，在该方法中，通过对反应过程中盐酸头孢替安粗品及精制两步反应产生的母液进行处理，处理后母液分别循环使用于盐酸头孢替安粗品合成及精制两步反应过程中，使得盐酸头孢替安产品收率大幅提高，产品质量符合标准。
• 一种头孢替安酯工艺杂质的合成方法
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN105968069B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属于医药技术领域，主要涉及一种头孢替安酯工艺杂质：2‑(2‑(2‑(2‑(2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)‑乙酰胺基)噻唑‑4‑基)‑乙酰胺基)噻唑‑4‑基)乙酸的制备方法。本发明以2‑氨基‑4‑噻唑乙酸和2‑氨基‑4‑噻唑乙酰氯为原料，溶解于溶剂中，利用微波辅助碱催化反应，调pH至酸性，过滤，洗涤得到2‑(2‑(2‑(2‑(2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)‑乙酰胺基)噻唑‑4‑基)‑乙酰胺基)噻唑‑4‑基)乙酸，即头孢替安酯工艺杂质。反应方程式如下：因此本发明具有反应时间短，合成操作简便，易于纯化操作，收率高，纯度高，可作为头孢替安酯质量控制的必需品或应用于头孢替安酯杂质对照品研究等特点。
• Synthesis, characterization and molecular docking studies of highly functionalized and biologically active derivatives of 2-aminothiazole
  作者：G. Kanagasabapathy、S. Britto、V. Anbazhagan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134593

  日期：2023.3

  condensation with highly functionalized amines to get the amides of biological interest. The products thus obtained are characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. The synthesized 2-aminothiazole derivatives were screened for antibacterial activity against Bacillus cereus bacterial strains using serial broth dilution methods. In addition the 2-aminothiazole derivatives are screened for

  2-氨基噻唑的许多衍生物被发现具有显着的生物学特性，并被用作潜在的抗菌和抗真菌药物。因此，用于衍生 2-氨基噻唑支架的新合成方法得以启用，以开发增强的药物活性和治疗特性。在这项研究中，通过硫脲与适当的酰卤的环化缩合反应，然后与高度官能化的胺缩合，得到具有生物学意义的酰胺，从而合成了一系列新的 2-氨基噻唑衍生物。由此获得的产物通过IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱数据表征。筛选合成的 2-氨基噻唑衍生物对蜡样芽孢杆菌的抗菌活性使用系列肉汤稀释法的细菌菌株。此外，还通过微生物培养浓度 (MIC) 和分子对接筛选了 2-氨基噻唑衍生物的体外抗菌和抗真菌活性。这种计算机技术用于确定衍生产品与食源性病原体蜡样芽孢杆菌的活性位点和真菌病原体白色念珠菌的酵母形式的相互作用模式。该研究显示良好的对接分数和可接受的结合相互作用。
• Process for the preparation of Mirabegron alpha-form crystals
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：US10253005B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention provides a process for the preparation of α-Form crystals of Mirabegron using a solvent selected from water.

  本发明提供了一种利用选自水的溶剂制备米拉贝琼 α-形晶体的工艺。
• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——