8-碘-1-甲氧基萘 | 5783-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-碘-1-甲氧基萘
• 英文名称: 8-iodo-1-methoxy-naphthalene
• 英文别名: 1-iodo-8-methoxynaphthalene；8-iodo-1-methoxynaphthalene；1-iodo-8-methoxy-naphthalene
• CAS: 5783-59-5
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: IOAMCXXCBYPSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  347.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘-1-甲氧基萘 在 copper(I) oxide 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of deoxypreussomerin A and palmarumycin CP1 and related naphthoquinone spiroketals

  摘要：

  Oxidative cyclization of bis-hydroxynaphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP1 and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone (8). Polymer-bound triphenyl phosphine was found to be a superior reagent for the rapid preparation of a small library of palmarumycin analogs. Preliminary biological evaluation of naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00936-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到8-碘-1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in peri-naphthalene systems

  摘要：

  一系列在乙炔末端具有不同官能团的1-乙炔基-8-甲氧基萘的X射线研究表明，尽管末端取代基通过键吸引电子的能力不同，1,5 MeO⋯spC接触距离仅有微小变化（2.593–2.663 Å）。当乙炔的激活基团为羧酸酯时，将甲氧基替换为二甲基氨基会导致化学反应。二甲基氨基团与三苯基硅乙炔团的1,5 N⋯spC相互作用，1,5 Me2N⋯spC接触距离约比对应的甲氧基情况长0.12 Å，表明主要为空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/b201038k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Naphthyl-Substituted Carbocations: Fromperi Interaction to Cyclization
  作者：Gerald Dyker、Marcel Hagel、Gerald Henkel、Martin Köckerling

  DOI：10.1002/ejoc.200800124

  日期：2008.6

  The peri interaction of 1-functionalized naphthalenes equipped with a triarylmethyl cation at the 8-position has been studied because of the reversibility of the ring-closing reaction, which was monitored closely by NMR spectroscopy in the case of the cyclic ammonium salt 5b. Carbocycle 4a and N-heterocycle 5b did not exhibit any tendency for ring cleavage under various conditions, whereas the naphtho-annulated

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）
• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• 8-(Methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) Glycosides: Potent Donors in Glycosides Synthesis
  作者：Si-Yu Zhou、Xin-Ping Hu、Hui-Juan Liu、Qing-Ju Zhang、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04102

  日期：2022.1.21

  efficient glycosylation protocol has been established. The MTAEN glycosylation protocol exhibits the merits of shelf-stable donors, mild catalytic promotion conditions, considerably extended substrate scope encompassing both free alcohols, silylated alcohols, nucleobases, primary amides, and C-type nucleophile acceptors, and applicability to various one-pot strategies for highly efficient synthesis of oligosaccharides

  以 8-(methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) 糖苷为供体，建立了一种新颖高效的糖基化方案。MTAEN 糖基化方案具有货架稳定供体、温和的催化促进条件、大大扩展底物范围（包括游离醇、甲硅烷基化醇、核碱基、伯酰胺和C型亲核受体）的优点，并适用于各种一锅策略用于高效合成寡糖，例如正交一锅法、单催化剂一锅法和受体反应性控制一锅法。
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。