1-(tert-butyl) 2-methyl-2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1364781-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl-2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-phenyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1364781-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: BNVFLORVUZLLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl-2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Tert-butoxycarbonyl-2-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 Boc-alpha-phenylproline
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2-苯基吡咯烷和-哌啶的锂化-取代的实验和原位红外光谱研究：控制第四纪立体中心的形成

  摘要：

  已经开发了 2-取代的 2-苯基吡咯烷和 β-哌啶的一般和对映选择性合成，这是一类重要的含有季立体中心的药学相关化合物。该方法涉及对映体富集的 N-Boc-2-苯基吡咯烷或 -哌啶（分别通过不对称 Negishi 芳基化或催化不对称还原制备）的锂化取代。合成实验和原位红外光谱监测的结合使用可以确定最佳锂化条件：n-BuLi 在 THF 中在 -50°C 下保持 5-30 分钟。使用原位红外光谱监测锂化表明，叔丁氧羰基 (Boc) 基团在 2-锂化吡咯烷中的旋转比在 2-锂化哌啶中慢；N-Boc-2-苯基吡咯烷在-78°C 的锂化取代率低可归因于这种缓慢旋转。对于 N-Boc-2-苯基吡咯烷和 -哌啶，使用密度泛函理论计算和变温 (1) H NMR 光谱确定 Boc 基团的旋转障碍。对于吡咯烷，发现 Boc 基团旋转的半衰期 (t(1/2)) 在 -78°C 下为 ~10 小时，在 -50°C

  DOI：

  10.1021/ja211398b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 辛酸铑 、 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl-2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium (II)/Xantphos 催化的中继卡宾插入和烯丙基烷基化过程：反应发展和机理洞察

  摘要：

  尽管重氮化合物、亲核试剂和亲电试剂的重铑催化多组分反应在有机合成方面取得了很大进展，但通过烯丙基金属中间体引入作为第三组分的烯丙基部分仍然是该领域的一项艰巨挑战。在此，公开了一种由新型 dirhodium (II)/Xantphos 催化实现的易于获得的胺、重氮化合物和烯丙基化合物的有吸引力的三组分反应，提供了各种结构复杂且功能多样的 α-季铵 α-氨基酸衍生物。具有高原子和步骤经济的产量。机理研究表明，该转化是通过中继二铑（II）催化的卡宾插入和烯丙基烷基化过程实现的，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05701