methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpent-4-enoate | 873206-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 873206-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IIEKRUHFJCQUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpent-4-enoate 在 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl-2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium (II)/Xantphos 催化的中继卡宾插入和烯丙基烷基化过程：反应发展和机理洞察

  摘要：

  尽管重氮化合物、亲核试剂和亲电试剂的重铑催化多组分反应在有机合成方面取得了很大进展，但通过烯丙基金属中间体引入作为第三组分的烯丙基部分仍然是该领域的一项艰巨挑战。在此，公开了一种由新型 dirhodium (II)/Xantphos 催化实现的易于获得的胺、重氮化合物和烯丙基化合物的有吸引力的三组分反应，提供了各种结构复杂且功能多样的 α-季铵 α-氨基酸衍生物。具有高原子和步骤经济的产量。机理研究表明，该转化是通过中继二铑（II）催化的卡宾插入和烯丙基烷基化过程实现的，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05701
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 辛酸铑 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium (II)/Xantphos 催化的中继卡宾插入和烯丙基烷基化过程：反应发展和机理洞察

  摘要：

  尽管重氮化合物、亲核试剂和亲电试剂的重铑催化多组分反应在有机合成方面取得了很大进展，但通过烯丙基金属中间体引入作为第三组分的烯丙基部分仍然是该领域的一项艰巨挑战。在此，公开了一种由新型 dirhodium (II)/Xantphos 催化实现的易于获得的胺、重氮化合物和烯丙基化合物的有吸引力的三组分反应，提供了各种结构复杂且功能多样的 α-季铵 α-氨基酸衍生物。具有高原子和步骤经济的产量。机理研究表明，该转化是通过中继二铑（II）催化的卡宾插入和烯丙基烷基化过程实现的，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05701

文献信息

• Constrained cyano compounds
  申请人：Campbell Alan David

  公开号：US20060009518A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Certain constrained cyano compounds are useful as inhibitors of post-proline/alanine cleaving amino-dipeptidases. Accordingly, these compounds can be employed, alone or with another therapeutic agent, to treat diabetes (especially, Type II diabetes), hyperglycemia, Syndrome X, diabetic complications, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis and related diseases, as well as various immunomodulatory diseases and chronic inflammatory bowel disease.

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。
• Bicyclic cyanothiazolidines as novel dipeptidyl peptidase 4 inhibitors
  作者：Juan M. Betancort、David T. Winn、Ruzhang Liu、Quansheng Xu、Junjuan Liu、Wensheng Liao、Shu-Hui Chen、David Carney、Denise Hanway、James Schmeits、Xinqiang Li、Eric Gordon、David A. Campbell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.048

  日期：2009.8

  The synthesis and biochemical evaluation of novel cyanothiazolidine inhibitors of dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) is described. Their main structural feature is a constrained bicyclic core that prevents the intramolecular formation of inactive cyclic species. The inhibitors show good to moderate biochemical potency against DPP4 and display distinct selectivity profiles towards DPP7, DPP8 and DPP9 depending on their substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONSTRAINED CYANO COMPOUNDS
  申请人：Phenomix Corporation

  公开号：EP1778220A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7786163B2
  申请人：——

  公开号：US7786163B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• [EN] CONSTRAINED CYANO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CYANO CONTRAINTS
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2006017292A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Certain constrained cyano compounds are useful as inhibitors of post-proline/alanine cleaving amino-dipeptidases. Accordingly, these compounds can be employed, , alone or with another therapeutic agent, to treat diabetes (especially, Type II diabetes), hyperglycemia, Syndrome X, diabetic complications, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis and related diseases, as well as various immunomodulatory diseases and chronic inflammatory bowel disease.