1-[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea | 1188514-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea
• 英文别名: [5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea
• CAS: 1188514-47-7
• 化学式: C₉H₇ClN₄OS
• 分子量: 254.7
• InChiKey: QECMHDCDCWOQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到N-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗惊厥活性的新型 2,5-二取代 1,3,4-噻二唑的合成：药效模型研究

  摘要：

  一系列新型 N1-[5-(4-取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-(4-取代苯甲醛)-缩氨基脲 1-12, N1-[5-(4 -取代的苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代的苯基)乙酮]-缩氨基脲13-16，和N1-[5-(4-取代的苯基)- 1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代苯基)(苯基)甲酮]-缩氨基脲17-20因其抗惊厥活性而被合成。化合物的化学结构通过元素和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR和MS）分析证明。使用最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 模型研究了化合物的抗惊厥潜力。发现化合物19在用于抗惊厥评价的两种模型中都具有显着的抗惊厥活性。化合物 8、13、15、和16也表现出显着的抗惊厥特性。本研究的结果证实具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。还努力建立合成化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800213
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到1-[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗惊厥活性的新型 2,5-二取代 1,3,4-噻二唑的合成：药效模型研究

  摘要：

  一系列新型 N1-[5-(4-取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-(4-取代苯甲醛)-缩氨基脲 1-12, N1-[5-(4 -取代的苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代的苯基)乙酮]-缩氨基脲13-16，和N1-[5-(4-取代的苯基)- 1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代苯基)(苯基)甲酮]-缩氨基脲17-20因其抗惊厥活性而被合成。化合物的化学结构通过元素和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR和MS）分析证明。使用最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 模型研究了化合物的抗惊厥潜力。发现化合物19在用于抗惊厥评价的两种模型中都具有显着的抗惊厥活性。化合物 8、13、15、和16也表现出显着的抗惊厥特性。本研究的结果证实具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。还努力建立合成化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800213

文献信息

• Synthesis of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiazoles for Their Potential Anticonvulsant Activity: Pharmacophoric Model Studies
  作者：Harish Rajak、Ravitas Deshmukh、Navneet Aggarwal、Sushil Kashaw、Murli Dhar Kharya、Pradeep Mishra

  DOI：10.1002/ardp.200800213

  日期：2009.8

  novel N1‐[5‐(4‐substituted phenyl)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl]‐N4‐(4‐substituted benzaldehyde)‐semicarbazone 1–12, N1‐[5‐(4‐substituted phenyl)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl]‐N4‐[1‐(4‐substituted phenyl)ethanone]‐semicarbazone 13‐16, and N1‐[5‐(4‐substituted phenyl)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl]‐N4‐[1‐(4‐substituted phenyl) (phenyl) methanone]‐semicarbazone 17–20 were synthesized for their anticonvulsant activity. The

  一系列新型 N1-[5-(4-取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-(4-取代苯甲醛)-缩氨基脲 1-12, N1-[5-(4 -取代的苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代的苯基)乙酮]-缩氨基脲13-16，和N1-[5-(4-取代的苯基)- 1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代苯基)(苯基)甲酮]-缩氨基脲17-20因其抗惊厥活性而被合成。化合物的化学结构通过元素和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR和MS）分析证明。使用最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 模型研究了化合物的抗惊厥潜力。发现化合物19在用于抗惊厥评价的两种模型中都具有显着的抗惊厥活性。化合物 8、13、15、和16也表现出显着的抗惊厥特性。本研究的结果证实具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。还努力建立合成化合物之间的构效关系。