(3-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone | 611-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3,4'-dihydroxybenzophenone；3,4-dihydroxybenzophenone；dihydroxybenzophenone；3,4'-dihydroxy-benzophenone；3,4'-Dihydroxy-benzophenon；(3-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)-methanone；(3-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 611-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: LJQVLJXQHTULEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188–189°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 屈洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  通过3,4'-二羟基二苯甲酮的选择性保护和McMurry反应的高立体选择性合成新的（E）-Droloxifene

  摘要：

  报道了一种新的高度立体选择性的（E）-多洛昔芬合成。3，4'-二甲氧基二苯甲酮的脱保护和3'-酚位置的选择性聚乙烯醇缩合得到4-羟基-3'-（三甲基乙酰氧基）二苯甲酮。前述二苯甲酮和丙苯酮之间的McMurry反应得到了主要产物（E）-烯烃（粗制反应中E / Z比为14：1 ），然后将其与2-二甲基氨基乙基氯烷基化并脱保护得到（E）-屈洛昔芬的E / Z比> 100：1 （5步，13％）。尝试使用这种策略作为获得（Z）-droloxifene的合适的立体选择性方法并不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01061-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过3,4'-二羟基二苯甲酮的选择性保护和McMurry反应的高立体选择性合成新的（E）-Droloxifene

  摘要：

  报道了一种新的高度立体选择性的（E）-多洛昔芬合成。3，4'-二甲氧基二苯甲酮的脱保护和3'-酚位置的选择性聚乙烯醇缩合得到4-羟基-3'-（三甲基乙酰氧基）二苯甲酮。前述二苯甲酮和丙苯酮之间的McMurry反应得到了主要产物（E）-烯烃（粗制反应中E / Z比为14：1 ），然后将其与2-二甲基氨基乙基氯烷基化并脱保护得到（E）-屈洛昔芬的E / Z比> 100：1 （5步，13％）。尝试使用这种策略作为获得（Z）-droloxifene的合适的立体选择性方法并不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01061-3

文献信息

• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• Process for producing 3,4′ diacetoxybenzophenone
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US07772418B1

  公开（公告）日：2010-08-10

  A process for producing 3,4′diacetoxybenzophenone by first synthesizing 3,4′dihydroxybenzophenone by reacting meta-hydroxybenzoic acid and phenol in the presence of a Lewis acid, and a protonic acid followed by reacting the 3,4′dihydroxybenzophenone with an acetylating agent in the presence of an inorganic acid and activated carbon.

  首先通过在Lewis酸和质子酸存在下，将间羟基苯甲酸和苯酚反应合成3,4′二羟基二苯酮，然后在无机酸和活性炭存在下，将3,4′二羟基二苯酮与乙酰化试剂反应，制备3,4′二乙酰氧基二苯酮的过程。
• The influence of phenolic hydroxy substitution on the electron transfer and anti-cancer properties of compounds based on the 2-ferrocenyl-1-phenyl-but-1-ene motif
  作者：Elizabeth Anne Hillard、Pascal Pigeon、Anne Vessières、Christian Amatore、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/b705030e

  日期：——

  2-ferrocenyl-1,1-diphenyl-but-1-ene (). This structure-activity relationship study was motivated by our hypothesis that the cytotoxicity of is related to its ability to form a quinone methide structure after two in situ 1-electron oxidations, a process which requires the presence of at least one p-phenol. The mono-ferrocenyl compounds (including those previously reported) are reasonably well recognized by the

  二茂铁基化合物2-二茂铁基-1,1-双（4-羟基苯基）-丁-1-烯（）对乳腺癌细胞具有极强的细胞毒性（对MDA-MB-231的IC（50）= 0.44 microM）。我们现在报告合成一系列新的对位和间位取代的单和二茂铁基苯酚[2-二茂铁基-1-（3-羟苯基）-1-苯基-丁-1-烯（），2-二茂铁基-1-（3-羟基苯基）-1-（4-羟基苯基）-丁-1-烯（），1,2-二-二茂铁基-1-（4-羟基苯基）-丁-1-烯（），和1,2-二铁茂铁基-1-（3-羟基苯基）-丁-1-烯（）]及其电化学和生化特性，特别是与先前报道的“标准”化合物[2-铁茂铁基-1- （4-羟基苯基）-1-苯基-丁-1-烯（）和（）]。我们还报告了二苯基类似物2-二茂铁基-1,1-二苯基-丁-1-烯的合成与表征。这项结构与活性关系的研究是基于我们的假设，即以下假设的细胞毒性与其在两次原位1电子氧化后形成醌甲基化物结构的能力
• Novel organosoluble polyimide based on an asymmetric bis(ether amine): 3, 4′-Bis(4-aminophenoxy)-benzophenone
  作者：Qian Qian Bu、Shu Jiang Zhang、Hui Li、Yan Feng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.09.014

  日期：2012.1

  Abstract A new kind of asymmetrical ether diamine, 3,4′-bis(4-aminophenoxy)benzophenone (BABP), was synthesized from the nucleophilic substitution reaction of 4-chloronitrobenzene and 3,4′-dihydroxybenzophenone in the presence of potassium carbonate, followed by catalytic reduction with SnCl2·6H2O and concentrated hydrochloric acid. The prepared diamine was employed in the preparation of a novel polyimide

  摘要在碳酸钾存在下，由4-氯硝基苯与3,4'-二羟基二苯甲酮的亲核取代反应合成了一种新型的不对称醚二胺3,4'-双（4-氨基苯氧基）二苯甲酮（BABP），然后用SnCl2·6H2O和浓盐酸催化还原。所制备的二胺通过两步法与BTDA缩聚，用于制备含有不对称二芳基醚链段的新型聚酰亚胺。所得的聚酰亚胺表现出优异的溶解性，成膜能力和高耐热性。
• Process for producing 3,4′ dihydroxybenzophenone
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US07772441B1

  公开（公告）日：2010-08-10

  A process for synthesizing 3,4′dihydroxybenzophenone by reacting meta-hydroxybenzoic acid and phenol in the presence of a Lewis acid, and a protonic acid. Upon completion of the reaction the Lewis and protonic acids are removed and then the reaction product of 3,4′dihydroxybenzophenone is contacted with water (at temperature not greater than 10° C.) and ammonium hydroxide followed by filtration.

  一种合成3,4'-二羟基二苯酮的方法，通过在路易斯酸和质子酸的存在下，将间羟基苯甲酸和苯酚反应。反应完成后，去除路易斯酸和质子酸，然后将3,4'-二羟基二苯酮反应产物与水（温度不超过10°C）和氢氧化铵接触，随后进行过滤。