二硝基苯基-beta-丙氨酸 | 3185-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二硝基苯基-beta-丙氨酸
• 英文名称: 3-(2,4-dinitrophenylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-((2,4-dinitrophenyl)amino)propanoic acid；N-(2,4-dinitrophenyl)-β-alanine；N-(2,4-dinitrophenyl)-β-alanin；3-(2,4-dinitroanilino)propanoic acid；N-(2,4-dinitro-phenyl)-β-alanine；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-β-alanin；DNP-beta-alanine
• CAS: 3185-97-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• mdl: MFCD00038468
• 分子量: 255.187
• InChiKey: XSSZEVXYIHNWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C (decomp)
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硝基苯基-beta-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  从N-（二硝基苯基）氨基酸到苯并咪唑N-氧化物。合成，动力学和机理

  摘要：

  通过在60％1,4-二恶烷–H 2 O中用NaOH加热回流相应的N-（2,4-或2,6-二硝基苯基）氨基酸衍生物，可以以很高的收率合成几种苯并咪唑N-氧化物衍生物。由甘氨酸以及α-和β-丙氨酸衍生物获得的N-氧化物失去了羧基。N-（2,4-二硝基苯基）甘氨酸（2a）在10％1,4-二恶烷-H 2 O中反应生成5-硝基-1 H-苯并咪唑-3-氧化物（4a）的观察到的速率常数在[NaOH]上是一阶；二阶速率常数为k N = 1.7×10 -3 M -1  s -1。提出的机理包括形成N-亚烷基2-亚硝基苯胺型中间体作为速率确定步骤。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8R)-7-(羟甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯嗪-1,6-二醇 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUNEC, ELLEN K.;ROBINS, DAVID J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1437-1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activity-based targeting of secretory phospholipase A2 enzymes: A fatty-acid-binding-protein assisted approach
  作者：Amir Keshavarz、Ligia Zelaya、Jasmeet Singh、Radha Ranganathan、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.11.006

  日期：2017.1

  It was designed to elucidate the effect of replacing the ester group with amide by comparing its hydrolysis rate with that of PC-1. Design principles apply to synthesis of other labeled phospholipids. Enzymological characterization using bee-venom sPLA2 was performed by a fatty-acid-binding-protein fluorescence assay and by pH-Stat method in which the amount of fatty acid released by hydrolysis is given

  提出了针对分泌性磷脂酶A 2（sPLA 2）的荧光底物探针的合成和酶学表征，以进行检测和定量分析。从（R）-3-合成了三个荧光磷脂酰胆碱类似物PC-1，PC-2和PC-3，每个类似物的每条尾部都包含7-巯基-4-甲基-香豆素荧光团和2,4-二硝基苯胺猝灭剂。氨基1,2-丙二醇和R-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇。这些小的报告基团在保持天然膜完整性方面是有利的。将磷酸胆碱掺入甘油主链的sn -3位置。PC-1和PC-2中sn -1位置的酰基氨基意在阻断sPLA 1。这PC-1中甘油主链的sn -1和sn -2位置分别具有以淬灭剂为末端的12-碳链和以荧光团为末端的11-碳链。PC-2在sn -2处有一个终止于3-碳链的淬灭剂，在sn -1处具有终止于荧光报告分子的链。PC-3与PC-1相似，只是在sn -1位置用酯代替酰胺，因此与PC-1相似，它与天然磷脂更相似。它的设计
• Acetophenone-based linker for solid phase synthesis of secondary amides and sulfonamides on the Multipin™ support
  作者：Chinh T. Bui、Andrew M. Bray、Francesca Ercole、Yen Pham、Firas A. Rasoul、N.Joe Maeji

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00426-8

  日期：1999.4

  A new and simple linker has been developed for synthesis of secondary amides and sulfonamides. This application is based on the reductive amination reaction between the acetophenone subunit of the linker and a wide range of primary amines including aliphatic and aromatic amines. Cleavage is effected under mild acidic conditions (20% TFA/DCM) to release the products in good yield and purity.

  已经开发了用于合成仲酰胺和磺酰胺的新的和简单的接头。该申请是基于连接基的苯乙酮亚基与包括脂肪族和芳香族胺在内的各种伯胺之间的还原胺化反应。在温和的酸性条件（20％TFA / DCM）下进行裂解，以良好的产率和纯度释放产物。
• Efficient gene probe conjugations by an unconventional mixed anhydride
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：US05622825A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  A novel method for conjugating haptens, ligands or luminescent labels to polynucleotides has been developed. This method involves the formation of a mixed anhydride, followed by reaction of the mixed anhydride intermediate with a nucleophilic group-containing polynucleotide in a DMF/water solvent system. The resulting compound finds usefulness especially in the gene probe area.

  一种新的方法已经被开发出来，用于将半抗原、配体或发光标记与多核苷酸偶联。该方法涉及混合酸酐的形成，然后在DMF/水溶剂体系中将混合酸酐中间体与含有亲核基团的多核苷酸反应。由此产生的化合物在基因探针领域中特别有用。
• Rapid, improved immunoassays via the use of novel immune complex transfer techniques
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：EP0572217A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Inter alia, a method for increasing the sensitivity and accuracy of a binding assay conducted under sufficiently mild conditions characterised in that it comprises: (a) reacting the analyte with a labeled specific binder and with a specific binder, which has been reversibly attached directly or indirectly to a first solid phase, to form a labeled specific binder-analyte-specific binder-optional component-first solid phase complex; (b) separating the labeled specific binder-analyte and, in some cases, the specific binder from the optional component-first solid phase, to form a separated complex; (c) reattaching the separated complex to a second optional component attached to a second solid phase via either an epitope on the analyte or an epitope on the specific binder; and (d) determining the amount of the analyte present by measurement of the amount of the labeled specific binder attached to the second solid phase; separation (b) being completed in 10 minutes or less, is disclosed.

  一种在足够温和的条件下提高结合试验的灵敏度和准确性的方法，其特征包括 (a) 分析物与标记的特异性粘合剂和直接或间接可逆地附着在第一固相上的特异性粘合剂反应，形成标记的特异性粘合剂-分析物-特异性粘合剂-可选组分-第一固相复合物； (b) 将标记的特异性粘合剂--分析物，在某些情况下还有特异性粘合剂从可选组分--第一固相中分离出来，形成分离的复合物； (c) 通过分析物上的表位或特异性粘合剂上的表位，将分离的复合物与附着在第二固相上的第二可选成分重新连接；以及 (d) 通过测量附着在第二固相上的标记特异性粘合剂的量来确定分析物的存在量； 分离(b)在 10 分钟或更短时间内完成。
• Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists
  作者：W. Lubisch、B. Behl、H.P. Hofmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00534-3

  日期：1996.12

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd