(1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol | 40421-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-phenyl-1,2-propanediol；(R,R)-1-phenyl-1,2-propanediol；1,2-Propanediol, 1-phenyl-, (1R,2R)-
• CAS: 40421-51-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MZQZXSHFWDHNOW-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol 在 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 、 ω-trans-aminase from Bacillus megaterium SC6394 、 alanine dehydrogenase from Bacillus sphaericus 、 alcohol dehydrogenase from Leifsonia sp. 、 DL-丙氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以81%的产率得到去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  从 β-甲基苯乙烯高区域和立体选择性多酶法合成所有苯丙醇胺立体异构体

  摘要：

  通过立体互补醇脱氢酶和ω-转氨酶的同时组合，我们开发了一个用于合成去甲（伪）麻黄碱所有立体异构体的级联，具有优异的光学纯度和高产率。该级联需要 1-苯基丙烷-1,2-二醇作为关键中间体，这些中间体是通过苯乙烯单加氧酶与立体互补环氧化物水解酶组合从 β-甲基苯乙烯获得的。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100123
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 四氧化锇 mono-AllBr salt of diquinidinyl phthalazine-1,4-diyl ether 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中烯烃不对称二羟基化的新型单季化双金鸡纳生物碱配体：前所未有的高对映选择性和可回收性

  摘要：

  合成了双金鸡纳生物碱配体的新的单季铵化的烯丙基溴盐，[（QD）2 PHAL-烯丙基] Br和[（QN）2 PHAL-烯丙基] Br，它们可以转化为高度水溶性的多羟基化盐衍生物在不对称二羟基化（AD）条件下，因此在反应后可通过简单的提取方法轻松回收并重复使用。这些单季铵化的配体表现出比其中性对应物（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2更高的催化效率PHAL用于在Upjohn条件下单和二取代苯乙烯的AD反应。仅0.1 mol％的was就足以完成单取代和二取代的苯乙烯的反应，此外，这些配体显示出最高的对映选择性（例如，对于苯乙烯，具有[（QD）2 PHAL-烯丙基] Br的ee为97％ee）在Upjohn条件下取得的成就。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600253

文献信息

• Supported osmates, process for preparation thereof, and a process for the preparation of chiral vicinal diols using supported osmate catalyst
  申请人：——

  公开号：US20030105367A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a supported osmate useful as a reusable catalyst in the preparation of vicinal diols. The present invention also relates to a process for the preparation of supported osmates of the formula (S—NR 3 ) 2 OsO 4 .nH 2 O wherein S is a support, R is an alkyl group, n is the number of water molecules and use thereof in the preparation of vicinal diols by asymmetric dihydroxylation (AD) of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds.

  本发明提供了一种作为可重复使用催化剂在邻二醇制备中有用的支持的钌酸盐。本发明还涉及一种制备公式为（S—NR3）2OsO4.nH2O的支持的钌酸盐的方法，其中S是支持物，R是烷基，n是水分子的数量，并在奎宁生物碱化合物存在下通过不对称二羟基化（AD）制备邻二醇时使用该催化剂。
• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Markedly enhanced recyclability of osmium catalyst in asymmetric dihydroxylation reactions by using macroporous resins bearing both residual vinyl groups and quaternary ammonium moieties
  作者：Kwang Jin Kim、Han Young Choi、Soon Ho Hwang、Yil Sung Park、Eun Kyung Kwueon、Doo Seong Choi、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b504223b

  日期：——

  Markedly enhanced recyclability of osmium catalyst in asymmetric dihydroxylation has been achieved by using osmylated macroporous resins bearing both residual vinyl groups and quaternary ammonium moiety.

  通过使用同时含有残留乙烯基团和季铵基团的锇配合大孔树脂，显著提高了不对称二羟基化反应中锇催化剂的可回收性。
• Ionophilic Imidazolium-Tagged Cinchona Ligand on LDH-Immobilized Osmium: Recyclable and Recoverable Catalytic System for Asymmetric Dihydroxylation Reaction of Olefins
  作者：Vasundhara Singh、Amanpreet Kaur

  DOI：10.1055/s-0034-1380510

  日期：——

  A catalytic system for the asymmetric dihydroxylation of olefins was developed by using an ionic-tagged biscinchona alkaloid ligand immobilized onto OsO4-exchanged layered double hydroxide (LDH) as a robust recyclable homogenous–heterogeneous catalytic system. The desired products were obtained in high yield and enantioselectivity.

  通过使用固定在 OsO4 交换的层状双氢氧化物 (LDH) 上的离子标记双金鸡纳生物碱配体，开发了一种用于烯烃不对称二羟基化的催化体系，作为一种强大的可回收均相-多相催化体系。以高产率和对映选择性获得所需产物。