(1S,2R)-cis-methylstyrene oxide | 14212-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-methylstyrene oxide
• 英文别名: (1R,2S)-cis-β-methyl styrene oxide；cis-β-methylstyrene oxide；(2R,3S)-2-methyl-3-phenyloxirane；(1S,2R)-β-methylstyrene epoxide；(1S,2R)-1,2-epoxy-1-phenylpropane；(1S,2R)-cis-β-methylstyrene oxide；(1S,2R)-β-methylstyrene oxide；(1S,2R)-(-)-1-phenylpropylene oxide；cis-2-methyl-3-phenyloxirane；2-methyl-3-phenyloxirane
• CAS: 14212-53-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: YVCOJTATJWDGEU-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-methylstyrene oxide 在 (R,R)-(salen)Cr(III)N₃ lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  通过手性 (Salen)Cr(III) 配合物催化对映体富集的环氧化物的区域选择性开环

  摘要：

  手性（salen）铬（III）N3配合物被证明是各种对映体富集的环氧化物区域选择性开环的催化剂。通过选择合适的催化剂对映异构体，可以实现对任一环氧化物碳原子的选择性亲核攻击。使用该策略描述了去甲伪麻黄碱的高选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14649
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.5%的产率得到(1S,2R)-cis-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  的Mn-Schiff碱改性MCM-41，SBA-15和CMK-3 NMS作为单活性中心的多相催化剂：烯烃的环氧化用H 2 ö 2掺入

  摘要：

  介绍了通过对介孔二氧化硅SBA-15，MCM-41或碳纳米材料CMK-3进行适当化学改性而制备的新型功能催化材料的开发。它们的合成是通过两种合成方法进行的：（a）两步程序，包括接枝席夫碱配体1,3-双[3-氮杂-3-（1-甲基-3-氧丁-1-烯基） ）-prop-3-en-1-yl] -2-（4-羟基-苯基）-1,3-咪唑烷（L）形成支撑物并随后金属化如此形成的杂化材料，以及（b）一步步骤，允许共价接枝整个[Mn II-席夫碱]催化剂到碳质载体上。表征所得的单中心非均相催化剂，并在存在CH 3 COONH 4作为添加剂的情况下，用H 2 O 2评估烯烃的环氧化。它们对形成环氧化物是有效的和选择性的。L @ MCM-41-Mn II和Mn II -L @ CMK-3达到了最高的TONs 。此外，Mn II -L @ CMK-3可二次使用，并且动力学非常快，表明TOF很高，为65-634 h

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.12.015

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• Proton-Promoted and Anion-Enhanced Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide in the Presence of Nonheme Manganese Catalysts
  作者：Chengxia Miao、Bin Wang、Yong Wang、Chungu Xia、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b11579

  日期：2016.1.27

  in the epoxidation of olefins by nonheme manganese catalysts and aqueous hydrogen peroxide. More specifically, a mononuclear nonheme manganese complex bearing a tetradentate N4 ligand, Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((R)-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine; OTf(-) = CF3SO3(-)), is a highly efficient catalyst in the epoxidation of olefins

  我们报告了非血红素锰催化剂和过氧化氢水溶液在烯烃环氧化中的显着布朗斯台德酸效应。更具体地说，带有四齿 N4 配体 Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-的单核非血红素锰复合物双((R)-(3,5-二叔丁基-苯基)-2-吡啶基甲基)环己烷-1,2-二胺；OTf(-) = CF3SO3(-))，是一种高效的催化剂在 H2SO4 (1-3 mol %) 存在下，通过 H2O2 水溶液对烯烃进行环氧化。在 H2SO4 存在下，环氧化物产物的产率以及化学和对映选择性显着增加；在不存在 H2SO4 的情况下没有观察到环氧化物的形成。此外，产物产率和对映选择性在很大程度上取决于锰催化剂和布朗斯台德酸。其他氧化剂（如过酸、烷基氢过氧化物和碘代苯）对烯烃的催化环氧化也受 H2SO4 存在的影响；在 H2SO4 存在下，无论氧化剂如何，产
• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。