(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮 | 110221-26-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮
• 中文别名: 替莫普利中间体
• 英文名称: (2S,6R)-6-Amino-2-thiophen-2-yl-[1,4]thiazepan-5-one
• 英文别名: (2S,6R)-6-amino-2-(2-thienyl)-1,4-thiazepan-5-one；(2S,6R)-6-amino-2-thiophen-2-yl-1,4-thiazepan-5-one
• CAS: 110221-26-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 228.339
• InChiKey: JIKPFDXBWSSTCF-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-1650C
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286
• 溶解度：
  DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，并避免光照，同时需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 盐酸替莫普利
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin-converting enzyme inhibitors. Perhydro-1,4-thiazepin-5-one derivatives

  摘要：

  alpha-[6-[[(S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-5-oxoperhydro -1,4-thiazepin-4-yl]acetic acids (monoester monoacids) and their dicarboxylic acids having the hydrophobic substituents at the 2- or 3-position of the thiazepinone ring were prepared and assayed for angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The dicarboxylic acids having the pseudoequatorial amino groups at the 6-position and the pseudoequatorial hydrophobic substituents at the 2- or 3-position of the chair conformation of the thiazepinone ring had potent in vitro inhibitory activity. The monoester monoacids having the hydrophobic substituents at the 2-position suppressed pressor response to angiotensin I for a longer duration than those having the substituents at the 3-position when administered orally. The structure-activity relationship was studied by conformational energy calculations of the thiazepinone ring.

  DOI：

  10.1021/jm00394a009
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-[(1S)-2-amino-1-thiophen-2-ylethyl]sulfanylpropanoic acid;dihydrochloride 生成 (2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  NAKADZAVA, DZYUNITI;MIYAOKA, TAKEHO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YANAGISAVA, XIROAKI;ISIXARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KANADZAKI, TAKUO
  作者：YANAGISAVA, XIROAKI、ISIXARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KANADZAKI, TAKUO

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAWA, HIROAKI;ISHIHARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KANAZAKI, TAKURO;MIYAMOTO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1984-1991
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、ISHIHARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KANAZAKI, TAKURO、MIYAMOTO+

  DOI：——

  日期：——