(2S,6R)-6-异丙基-2-哌啶羧酸 | 158221-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,6R)-6-异丙基-2-哌啶羧酸
• 英文名称: (2S,6R)-6-(1-Methylethyl)-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,6R)-6-propan-2-ylpiperidine-2-carboxylic Acid
• CAS: 158221-69-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: WOQRXEWLPJYRPZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-6-(1-Methylethyl)-4-phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2S,6R)-6-异丙基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.

  DOI：

  10.1021/jo00093a007

文献信息

• Discovery and Biocatalytic Application of a PLP-Dependent Amino Acid γ-Substitution Enzyme That Catalyzes C–C Bond Formation
  作者：Mengbin Chen、Chun-Ting Liu、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c03535

  日期：2020.6.10

  Pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzymes can catalyze transformations of L-amino acids at α, β and γ positions. These enzymes are frequently involved in the biosynthesis of nonproteinogenic amino acids as building blocks of natural products, and are attractive biocatalysts. Here, we report the discovery of a two-step enzymatic synthesis of (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1, from the biosynthetic pathway

  磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶可以催化 L-氨基酸在 α、β 和 γ 位点的转化。这些酶经常参与作为天然产物构建块的非蛋白氨基酸的生物合成，并且是有吸引力的生物催化剂。在这里，我们报告了 (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1 的两步酶法合成的发现，来自 citrinadin 的生物合成途径。关键酶 CndF 依赖于 PLP，可催化 (S)-2-amino-6-oxoheptanoate 3 的合成，该化合物与环状 Schiff 碱处于平衡状态。第二种酶 CndE 是一种立体选择性亚胺还原酶，可产生 1。CndF 的生化表征表明该酶执行 O-乙酰基-L-高丝氨酸的 γ-消除以生成乙烯基甘氨酸酮亚胺，其受到乙酰乙酸酯的亲核攻击以在3中形成新的Cγ-Cδ键并完成γ-取代反应。CndF 对不同的 β-酮羧酸酯和酯表现出混杂性。使用表达 CndF 和 CndE 的曲霉菌株，喂食各种烷基-β-酮酯导致
• Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives
  作者：J.-F. Berrien、J. Royer、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo00093a007

  日期：1994.7

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.