(2S,6R)-6-氨基-5-氧代-2-(2-噻吩基)四氢-1,4-硫氮杂卓-4-乙酸叔丁酯 | 112968-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,6R)-6-氨基-5-氧代-2-(2-噻吩基)四氢-1,4-硫氮杂卓-4-乙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl α-[6(R)-amino-5-oxo-2(S)-(2-thienyl)perhydro-1,4-thiazepin-4-yl]acetate
• 英文别名: tert-Butyl (2S,6R)-6-amino-5-oxo-2-(2-thienyl)perhydro-1,4-thiazepine-4-acetate；tert-butyl 2-[(2S,6R)-6-amino-5-oxo-2-thiophen-2-yl-1,4-thiazepan-4-yl]acetate
• CAS: 112968-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 342.483
• InChiKey: ZONWYQJUNYSOTA-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 ºC
• 密度：
  1.224

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-氨基-5-氧代-2-(2-噻吩基)四氢-1,4-硫氮杂卓-4-乙酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 替莫普利
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Thiazepine Derivatives Having Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitory Property

  摘要：

  用镁-甲醇还原（6R）-6-氨基-6,7-二氢-2-噻吩基-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮衍生物，得到相应的全氢硫氮杂卓酮。在6-氨基基团上用三苯甲基保护基保护，主要得到2S,6R异构体，将其转化为强效血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。还制备了具有6,7-二氢-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮环的ACE抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.137
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,6R)-5-Oxo-2-thiophen-2-yl-6-(trityl-amino)-[1,4]thiazepan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2S,6R)-6-氨基-5-氧代-2-(2-噻吩基)四氢-1,4-硫氮杂卓-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Thiazepine Derivatives Having Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitory Property

  摘要：

  用镁-甲醇还原（6R）-6-氨基-6,7-二氢-2-噻吩基-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮衍生物，得到相应的全氢硫氮杂卓酮。在6-氨基基团上用三苯甲基保护基保护，主要得到2S,6R异构体，将其转化为强效血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。还制备了具有6,7-二氢-1,4-硫氮杂卓-5（4H）-酮环的ACE抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.137

文献信息

• Perhydrothiazepine and perhydroazepine derivatives and their therapeutic
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04778790A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein A is an alkylene group substituted by an optionally substituted amino or heterocyclic group and optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom, R.sup.2 is various organic groups, B is C.sub.1 -C.sub.2 alkylene and Y is sulfur or methylene) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are valuable hypotensive agents which may be prepared by a condensation reaction of the corresponding compound having an amino group in place of the group A--CH(COOH)--NH--.

  式子（I）的化合物：##STR1##（其中A是一个被可选择取代的氨基或杂环基替代的烷基，且可被氧或硫原子中断，R.sup.2是不同的有机基团，B是C.sub.1-C.sub.2烷基，Y是硫或亚甲基），以及其药学上可接受的盐和酯，是有价值的降压剂，可以通过将具有氨基代替A-CH（COOH）-NH-的相应化合物进行缩合反应来制备。
• Perhydrothiazepine and perhydroazepine derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0240366A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  Compounds of formula (I): (wherein A is an alkylene group substituted by an optionally substituted amino or heterocyclic group and optionally interrupted by an oxygen or sulphur atom, R2 is various organic groups, B is C1-C2 alkylene and Y is sulphur or methylene) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are valuable hypotensive agents which may be prepared by a condensation reaction of the corresponding compound having an amino group in place of the group A-CH(COOH)-NH-.

  式(I)化合物： (其中 A 是被任选取代的氨基或杂环基团取代的亚烷基，并任选被氧原子或硫原子间断，R2 是各种有机基团，B 是 C1-C2 亚烷基，Y 是硫或亚甲基）及其药学上可接受的盐和酯是有价值的降血压药，可通过相应化合物的缩合反应制备，该化合物中的氨基取代了 A-CH(COOH)-NH- 基团。
• YANAGISAVA, XIROAKI;ISIXARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KOIKEH, XIROYUKI;IISIMA, Y+
  作者：YANAGISAVA, XIROAKI、ISIXARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KOIKEH, XIROYUKI、IISIMA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAWA, HIROAKI;ISHIHARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KANAZAKI, TAKURO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 137-140
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、ISHIHARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KANAZAKI, TAKURO

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAVA, XIROAKI;ISIXARA, SADAO;ANDO, AKIKO;KOIKEH, XIROYUKI;IIDZIMA, +
  作者：YANAGISAVA, XIROAKI、ISIXARA, SADAO、ANDO, AKIKO、KOIKEH, XIROYUKI、IIDZIMA, +

  DOI：——

  日期：——