1-乙酰基-5-(2-氨基丙基)-2,3-二氢-7-氰基吲哚 | 175837-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-(2-氨基丙基)-2,3-二氢-7-氰基吲哚
• 中文别名: 西洛多辛中间体4
• 英文名称: 1-acetyl-5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydro-1H-indole-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-acetyl-5-(2-aminopropyl)indoline-7-carbonitrile；1-acetyl-5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 175837-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: MCRFLQWSKTXBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >83oC (dec.)
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：西洛多辛中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-(2-氨基丙基)-2,3-二氢-7-氰基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  超声辅助非对映异构体结晶对映体（-）-（R）Silodosin的合成

  摘要：

  从市场上可买到的化合物1-乙酰基5-（2-氨基丙基）吲哚啉-7-甲腈A和2-（2-（2,2,2-探索了三氟乙氧基）苯氧基）甲磺酸乙酯C。合成的关键步骤是中间体1的手性拆分，这是通过使用（S）-（+）-扁桃酸通过超声辅助的简单非对映异构体结晶来实现的。本合成策略的步骤数量更少，并且在这一通向目标化合物西洛多菌素的短途中大大提高了总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.061
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-(2-azidopropyl)indoline-7-carbonitrile 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 0.18 g of 1-acetyl-5-(2-aminopropyl)indoline-7-carbonitrile melting at 94°-96° C.的产率得到1-乙酰基-5-(2-氨基丙基)-2,3-二氢-7-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-trisubstituted indoline compounds and salts thereof

  摘要：

  式为：##STR1##的吲哚啉化合物，其中R代表饱和或不饱和的脂肪酰基，可以具有一个或多个卤素原子、一个羟基、一个较低的烷氧基、一个羧基、一个较低的烷氧羰基基团、一个环烷基或一个芳基作为取代基；一个羟基烷基基团；一个脂肪酰氧烷基基团；一个具有较低烷氧基、羧基、较低烷氧羰基基团、芳基取代的较低烷氧羰基基团、氨基甲酰基、单取代或双取代的氨基甲酰基基团或氰基作为取代基的较低烷基基团；一个芳香酰基，可以具有一个或多个卤素原子作为取代基；一个呋喃基或吡啶基羰基基团；R.sup.1代表一个较低烷基基团，可以具有一个或多个卤素原子或一个芳基作为取代基；以及其药学上可接受的盐，表现出对尿道收缩的选择性抑制作用，因此可用作治疗排尿困难的治疗剂，包括姿势性低血压。

  公开号：

  US05387603A1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PHENOXYETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉNOXYÉTHYLE
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2011101864A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides an improved process for the synthesis of 2-[2- (2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethanol intermediate, its derivatives and/or its pharmaceutically acceptable salts, useful in the synthesis of α-1 adrenoceptor blockers such as silodosin.

  本发明提供了一种改进的合成2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇中间体的方法，以及其衍生物和/或其药用可接受的盐，用于合成α-1肾上腺素受体拮抗剂，如硅多定。
• KR2020/4492
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indoline compounds for the treatment of dysuria
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0600675B1

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5387603A
  申请人：——

  公开号：US5387603A

  公开（公告）日：1995-02-07
• [EN] NOVEL & IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DESTINÉS À LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2012147107A2

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a novel & improved processes for the preparation of l-(3- hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-(2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}amino)piOpyl]-2,3- dihydro-lH-indole-7-carboxamide compound represented by the following structural formula- 1 and it's pharmaceutical composition.