6,7-Dihydrodiolibudilast | 101162-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-Dihydrodiolibudilast
• 英文别名: 6,7-dihydrodiol；6,7-Dihydrodiol-ibudilast；1-(6,7-dihydroxy-2-propan-2-yl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 101162-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: IPCRPIMYUQUART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dihydrodiolibudilast 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到2-methyl-1-(9-propan-2-yl-3-oxa-1,10-diazatricyclo[5.3.0.02,4]deca-5,7,9-trien-8-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo(1,5-a)pyridine (Ibudilast). III. 6,7-Dihydrodiol.

  摘要：

  6，7-二氢二醇（1）被分离出来，作为伊布司特的主要代谢产物。我们确定了该化合物（1）的结构式，并通过核磁共振（NMR）光谱结果明确了其在溶液中的立体化学行为。从这些结果来看，6, 7-二氢二醇 (1) 以非对映异构体平衡混合物的形式存在，这种平衡受溶剂极性的影响。结论是 6，7-二氢二醇 (1) 在非极性或弱极性溶剂中主要以顺式准赤道-准轴向构象（7-OH 准轴向）存在，而在极性溶剂中主要以反式准轴向构象存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.644
• 作为产物：
  描述：

  异丁司特 在 T_2,6FPPFeCl-system 、 铂 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 、 3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine 、 2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3-isobutyrylpyrazolo[1,5-a]pyridine 、 2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine 、 6,7-Dihydrodiolibudilast 、 异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Application of chemical P-450 model systems to study drug metabolism. III. Metabolism of 3-isobutyryl-2-isopropylpyrazolo(1,5-a)pyridine.

  摘要：

  采用多种化学模型系统模拟细胞色素 P-450,并与大鼠或人的肝微粒体系统进行比较,研究了3-异丁酰基-2-异丙基吡唑[1,5-α]吡啶(IBPP)的氧化反应。侧链的α-羟基化和6、7位环羟基化是这两个系统的主要反应。采用二维薄层色谱对产物进行图谱分析,比较了化学模型系统和微粒体系统的功能。催化剂/Pt-胶体/H2,O2系统催化IBPP的反应历程与大鼠或人肝微粒体系统最相似。根据药物代谢的观点讨论了这些化学模型的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.400