3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 101162-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 101162-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JZDNTMWYXRXAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁司特 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631

文献信息

• Application of chemical P-450 model systems to study drug metabolism. III. Metabolism of 3-isobutyryl-2-isopropylpyrazolo(1,5-a)pyridine.
  作者：Yoshio NAGATSU、Tsunehiko HIGUCHI、Masaaki HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.38.400

  日期：——

  Oxidation of 3-isobutyryl-2-isopropylpyrazolo[1, 5-α]pyridine (IBPP) was carried out with various chemical model systems for cytochrome P-450 in comparison with the liver microsomal system of rats or humans. α-Hydroxylation of side chains and ring hydroxylation at the 6 and 7 positions were the main reactions in both systems. A pattern analysis of products using two dimensional thin layer chromatography was employed to compare the functions of the chemical model systems with those of microsomal systems. The reaction profile of IBPP by the catalyst/Pt-colloid/H2, O2 system was most similar to that of human or rat microsomal system. The utility of these chemical models is discussed from the viewpoint of drug metabolism.

  采用多种化学模型系统模拟细胞色素 P-450,并与大鼠或人的肝微粒体系统进行比较,研究了3-异丁酰基-2-异丙基吡唑[1,5-α]吡啶(IBPP)的氧化反应。侧链的α-羟基化和6、7位环羟基化是这两个系统的主要反应。采用二维薄层色谱对产物进行图谱分析,比较了化学模型系统和微粒体系统的功能。催化剂/Pt-胶体/H2,O2系统催化IBPP的反应历程与大鼠或人肝微粒体系统最相似。根据药物代谢的观点讨论了这些化学模型的用途。