PD158804 | 93107-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: PD158804
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid；3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-；1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93107-34-7
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 359.4
• InChiKey: YTURORCTXHHHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PD158804 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethyl-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid hydriodide
  参考文献：
  名称：

  Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid

  摘要：

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。

  公开号：

  US04563459A1
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸 、 2,6-二甲基哌嗪 以 吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到PD158804
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 5-amino- and 5-hydroxyquinolones, and the overwhelming influence of the remote N1-substituent in determining the structure-activity relationship

  摘要：

  A series of 5-amino- and 5-hydroxyquinolone antibacterials substituted at C7 with a select group of common piperazinyl and 3-aminopyrrolidinyl side chains was prepared. These 5-substituted derivatives were compared to the analogous 5-hydrogen compounds for antiinfective activity by using DNA gyrase inhibition, minimum inhibitory concentrations against a variety of bacteria, and in vivo efficacy in the mouse infection model. The influence on the structure-activity relationships of varied substituents at C8 (H, F, Cl) and Ni (ethyl, cyclopropyl, difluorophenyl) was also studied. The results showed that several of the structure-activity conclusions regarding side-chain bulk at C7, the effect of halogen at C8, and the effect of the C5-amino group were greatly influenced by the choice of the N1-substituent. Several outstanding broad spectrum quinolones were identified in this work. In particular, the spectrum and potency of the 7-piperazinyl quinolones could be greatly enhanced by the judicious choice of C5-, C8-, and N1-substitutents.

  DOI：

  10.1021/jm00107a039

文献信息

• A solid phase approach to quinolones using the DIVERSOMER® technology
  作者：Alasdair A MacDonald、Sheila H DeWitt、Eleonora M Hogan、Robert Ramage

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00944-6

  日期：1996.7

  The first example of a library of the quinolone antibacterial agents prepared by solid phase organic synthesis is described. Results of these studies and the parallel synthesis, isolation, purification and analysis of eight quinolones are discussed.

  描述了通过固相有机合成制备的喹诺酮类抗菌剂文库的第一个实例。讨论了这些研究的结果以及八种喹诺酮的平行合成，分离，纯化和分析。
• 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dih
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04544658A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The invention relates to 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(alkyl-1-piperazinyl)quinoline- 3-carboxylic acids of Formula (I), processes for their manufacture, compositions containing them and use of said compounds and compositions as antibacterial and/or feedstuff additives.

  该发明涉及公式（I）的1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-7-（烷基-1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸，它们的制造过程，含有它们的组合物以及所述化合物和组合物作为抗菌剂和/或饲料添加剂的用途。
• Mikrobizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113091A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin- carbonsäuren der Formel (I) in welcher R' und R2 die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben, und deren pflanzenverträgliche Säureadditions-, Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallsalze und Hydrate als Mikrobizide, insbesondere ihre Verwendung gegen pflanzenpathogene Bakterien.

  本发明涉及部分已知的式 (I) 的 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉羧酸的用途 其中 R'和 R2 具有说明中给出的含义、 及其与植物相容的酸加成盐、碱金属盐、碱土金属盐或重金属盐和水合物作为杀微生物剂的用途，特别是用于防治植物病原菌。
• 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(oxoalkyl)-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113092A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(oxoalkyl)-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren der Formel in der R1, R2, R3, R4 und R5 sowie X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und sollen als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(氧代烷基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸，其式中 R1、R2、R3、R4 和 R5 以及 X 具有说明中给出的含义，具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113093A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsäuren der Formel in der R1, R2, R3, R4 und R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und sollen als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(烷基-1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸，其式为 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 具有说明中给出的含义，具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。