9-heptyl-9H-carbazole | 4041-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-heptyl-9H-carbazole
• 英文别名: N-heptylcarbazole；9-heptylcarbazole
• CAS: 4041-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: FGAFCTKXFAAGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  412.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-heptyl-9H-carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 [9-Heptyl-6-[6-[4-(4-pentoxyphenyl)phenoxy]hexanoyloxymethyl]carbazol-3-yl]methyl 6-[4-(4-pentoxyphenyl)phenoxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Calamitic and Discotic Materials Based on the Photorefractive Carbazole Unit

  摘要：

  The incorporation of photorefractive molecular units, such as carbazole, into anisotropic materials (liquid crystals) may offer many advantages over conventional electrical poling of photorefractive polymers. Thus, a series of symmetric 3,6-disubstituted carbazole derivatives with well-known biphenyl and triphenylene liquid-crystalline moieties was synthesized and characterized. These modifications were achieved by the esterification of bishydroxy carbazole derivatives with monoalkylated biphenyl carboxylic acids and alkylation of bisacylated bromo- derivatives of carbazole with monohydroxy pentaalkoxy triphenylene. The pure compounds are not liquid-crystalline, even when doped with trinitrofluorenone (TNF), unlike triphenylene/carbazole materials that we reported previously. These compounds, although not liquid-crystalline, may be of interest in the field of photorefractivity.

  DOI：

  10.1080/15421400903568054
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到9-heptyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel carbazole aminothiazoles as potential DNA-targeting antimicrobial agents
  作者：Dinesh Addla、Si-Qi Wen、Wei-Wei Gao、Swetha Kameswari Maddili、Ling Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c6md00357e

  日期：——

  Preliminary interactive investigation revealed that compound 4f could effectively intercalate into calf thymus DNA to form 4f–DNA complexes which might block DNA replication and thus exert antimicrobial activities. In addition, the binding behavior of compound 4f to DNA revealed that compound 4f could interact with DNA by hydrogen bonds and electrostatic interactions.

  通过1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和HRMS光谱设计，合成和表征了一系列新型的咔唑氨基噻唑类新型抗菌剂。一些咔唑氨基噻唑具有良好的抗菌活性。特别地，庚基衍生的咔唑氨基噻唑4f可以有效抑制MRSA的生长，其MIC值为4μgmL -1，优于参考药物绿霉素和诺氟沙星。此外，细胞毒性研究表明，生物活性化合物4f在其MIC内对MRSA的Hep-2细胞没有细胞毒性。初步交互研究发现，化合物4f可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成4f –DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥抗菌活性。另外，化合物4f与DNA的结合行为表明化合物4f可以通过氢键和静电相互作用与DNA相互作用。
• Alkyl Chain Introduction: In Situ Solar-Renewable Colorful Organic Mechanoluminescence Materials
  作者：Wenlang Li、Qiuyi Huang、Zhu Mao、Qi Li、Long Jiang、Zongliang Xie、Rui Xu、Zhiyong Yang、Juan Zhao、Tao Yu、Yi Zhang、Matthew P. Aldred、Zhenguo Chi

  DOI：10.1002/anie.201806861

  日期：2018.9.24

  energy. This has been utilized in light sources, displays, bioimaging, and advanced sensors. Organic ML materials are strongly limited to application by in situ unrepeatable ML. Now, in situ solar‐renewable organic ML materials can be formed by introducing a soft alkyl chain into an ML unit. For the first time, the ML from these polycrystalline thin films can be iteratively produced by simply recrystallizing

  机械发光（ML）材料对环境友好，并利用机械能发光。它已用于光源，显示器，生物成像和高级传感器中。有机ML材料严格限于原位不可重复ML的应用。现在，可以通过在ML单元中引入软烷基链来形成原位太阳能可再生有机ML材料。第一次，这些多晶薄膜的ML可以通过在短时间（≤60s）内将其暴露在阳光下简单地原位重结晶断裂的晶体来反复生产。此外，还可以通过掺杂有机发光染料来轻松调整其ML颜色和使用寿命。因此，可以制造大面积的三明治型有机ML设备，该设备可以在彩色压电显示器中重复使用，
• Synthesis of alkylcarbazole aminoderivatives
  作者：Krzysztof Garman、Ewa Olewnik、Wojciech Czerwinski

  DOI：10.1002/hc.20742

  日期：——

  New alkylcarbazole aminoderivatives were prepared with various alkyl chain lengths. Syntheses were evaluated and procedures simplified. Producing alkylcarbazole aminoderivatives is a two-step process, where—in the first step—alkycarbazol is obtained in the alkyl chain substitution reaction and the appropriate aminoderivative of alkylcarbazole is synthesized in direct amination of aromatic compounds

  制备了具有不同烷基链长度的新型烷基咔唑氨基衍生物。对合成进行了评估并简化了程序。生产烷基咔唑氨基衍生物是一个两步法，第一步是在烷基链取代反应中获得烷基咔唑，第二步是在芳族化合物的直接胺化中合成合适的烷基咔唑氨基衍生物。产品通过核磁共振分析验证，一般热性能通过热重分析确定。烷基咔唑氨基衍生物是两亲性分子，因此扩展了已知表面活性剂、增容剂和其他表面改性剂的列表。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:1–4, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.
• Construction of efficient solid emitters with conventional and AIE luminogens for blue organic light-emitting diodes
  作者：Zujin Zhao、Shuming Chen、Chunmei Deng、Jacky W. Y. Lam、Carrie Y. K. Chan、Ping Lu、Zhiming Wang、Bingbing Hu、Xiaopeng Chen、Ping Lu、Hoi Sing Kwok、Yuguang Ma、Huayu Qiu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1jm10221d

  日期：——

  9,9-Bis(9-heptyl-3-carbazolyl)fluorenes (BPyBCF, BAnBCF, BTPABCF, and BTPEBCF, where B = Bis, Py = pyrene, C = carbazole, F = fluorene, An = anthracene, TPA = triphenylamine, and TPE = tetraphenylethene) with different chromophoric units at the 2,7-positions are synthesized in moderate to high yields (52–89%) by Suzuki coupling reactions of 9,9-bis(9-heptyl-3-carbazolyl)-2,7-dibromofluorene with the corresponding arylboronic acid and utilized as active layers for the construction of blue organic light-emitting diodes (OLEDs). BPyBCF, BAnBCF and BTPABCF emit intense blue light with high fluorescence quantum yields (ΦF = 75–94%) in solution. However, they exhibit much lower ΦF values (30–61%) in the film state, revealing that aggregate formation has quenched their light emission. On the contrary, BTPEBCF is weakly emissive in solution (ΦF = 0.3%) but becomes a strong emitter (ΦF = 100%) when fabricated into solid film, demonstrating a phenomenon of aggregation-induced emission (AIE). Restriction of intramolecular rotation and suppression of intermolecular interactions due to the propeller-like tetraphenylethene unit are responsible for the AIE phenomenon. All the luminogens are thermally and morphologically stable, showing high glass-transition (Tg = 109–147 °C) and thermal-degradation temperatures (Td = 396–478 °C). Non-doped OLEDs using BPyBCF, BAnBCF, and BTPABCF as light-emitting layers are constructed, which give blue electroluminescence with maximum current (ηC,max) and external quantum (ηext,max) efficiencies of 4.8 cd A−1 and 2.3%. With the same device configuration, BTPEBCF shows higher ηC,max and ηext,max values of 7.9 cd A−1 and 2.9%, respectively, thanks to its AIE feature.

  9,9-双(9-庚基-3-咔唑基)芴（BPyBCF、BAnBCF、BTPABCF 和 BTPEBCF，其中 B = 双，Py = 芘，C = 咔唑，F = 芴，An = 蒽，TPA = 三苯胺，TPE = 四苯乙烯）的 2、通过 9,9-双（9-庚基-3-咔唑基）-2,7-二溴芴与相应芳基硼酸的铃木偶联反应，以中等至高产率（52-89%）合成了这些化合物，并将其用作构建蓝色有机发光二极管（OLED）的活性层。BPyBCF、BAnBCF 和 BTPABCF 在溶液中能发出强烈的蓝光，具有很高的荧光量子产率（ΦF = 75-94%）。然而，它们在薄膜状态下的 ΦF 值（30-61%）要低得多，这表明聚集体的形成淬灭了它们的光发射。相反，BTPEBCF 在溶液中的发射率很低（ΦF = 0.3%），但在制成固体薄膜后却变成了强发射体（ΦF = 100%），这表明存在聚集诱导发射（AIE）现象。螺旋桨状四苯基乙烯单元限制了分子内旋转，并抑制了分子间的相互作用，这是造成 AIE 现象的原因。所有发光体都具有热稳定性和形态稳定性，显示出较高的玻璃转化温度（Tg = 109-147 ℃）和热降解温度（Td = 396-478 ℃）。利用 BPyBCF、BAnBCF 和 BTPABCF 作为发光层，构建了无掺杂有机发光二极管，可发出蓝色电致发光，最大电流（ηC,max）和外部量子（ηext,max）效率分别为 4.8 cd A-1 和 2.3%。在相同的器件配置下，BTPEBCF 由于其 AIE 特性，ηC,max 和 ηext,max 值分别高达 7.9 cd A-1 和 2.9%。
• Carbazole based charge transport compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207188A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Improved organophotoreceptors have: (a) a charge transport compound having the formula 1 where R 1 is hydrogen, a branched or linear alkyl group, a branched or linear unsaturated hydrocarbon group, an ether group, or an aryl group; and R 2 and R 3 independently have a structure of: 2 in which Ar is selected form the group consisting of; 3 R 4 is a hydrogen, or an aromatic group; (b) a charge generating compound; and (c) an electrically conductive substrate.

  改进的有机光感受器具有： (a) 具有以下化学式的电荷传输化合物：其中 R1为氢、支链或直链烷基、支链或直链不饱和碳氢基团、醚基或芳基；而 R2 和 R3 独立具有以下结构：其中 Ar 从以下组合中选取；R4 为氢或芳基； (b) 一个电荷生成化合物；以及 (c) 一个电性导电基底。