2-O-arachidonoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol | 1363901-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-arachidonoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
• CAS: 1363901-86-3
• 化学式: C₄₇H₈₆O₅Si
• 分子量: 759.282
• InChiKey: WFSVPVVEPYOQDT-SRUNBNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-arachidonoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到2-O-Arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545
• 作为产物：
  描述：

  (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-arachidonoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545