methyl 2-ethyl-2-phenylbutanoate | 138172-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 138172-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IKRSGRSIOLAXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-2-phenylbutanoate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 4-(2-ethyl-2-phenylbutanamido)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯AR-42的手性衍生物有效抑制I类HDAC酶和癌细胞的增殖。

  摘要：

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00230
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸甲酯 、 碘乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以5.7 g的产率得到methyl 2-ethyl-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，用于合成拉兹尼兰型的联芳基。在合成三种新型苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物中的应用。

  摘要：

  描述了三种新的鼠李糖胺的外消旋苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物的合成及其作为与微管蛋白相互作用的微管组装和拆卸抑制剂的生物学评估。作为具有挑战性的关键结构元素，由位阻的邻二取代联芳基单元首先通过将邻邻-硫代高纯苄基醇锂作为亲电子体，相继进行区域控制的亲核加成而获得，然后进行氧化步骤。使用布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化偶联已经实现了通过取代溴化物而引入氨基。最终的脱保护步骤提供了通过光气化作用连接的游离氨基和游离羟基附件，以提供九元氨基甲酸酯中环。

  DOI：

  10.1039/b613173e

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of β-Benzylstyrenes
  作者：Xiao Cai、Amir Keshavarz、Justin D. Omaque、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00958

  日期：2017.5.19

  triphenylmethylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a convenient Brønsted acid precatalyst, β-(α,α-dimethylbenzyl)styrenes are shown to cyclize efficiently to afford a variety of new indanes that possess a benzylic quaternary center. The geminal dimethyl-containing quaternary center is proposed to be necessary to arm the substrate for cyclization through steric biasing.

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。
• The Palladium-Catalyzed C–H Activation of Benzylicgem-Dialkyl Groups
  作者：Olivier Baudoin、Audrey Herrbach、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/anie.200352461

  日期：2003.12.1