2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮 | 13196-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2-phenyl-1-(thien-2-yl)-ethanone；2-phenyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 13196-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD00218862
• 分子量: 202.277
• InChiKey: HXMVINSKZVYIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 苯甲酰氯 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.17h， 以82%的产率得到(Z)-2-(1-chloro-2-phenylvinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基-（Z）-氯乙烯的第一催化和绿色合成及其可能的加成-消除机理。

  摘要：

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062991c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-thienyl)-2-phenyl-1-ethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Cu(OAc)2/TEMPO-catalyzed selective aerobic alcohol oxidation under ambient conditions in aqueous acetonitrile

  摘要：

  We reported a ligand- and additive-free Cu(OAc)(2)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad range of primary and secondary benzylic alcohols, primary and secondary 1-heteroaryl alcohols, cinnamyl alcohols, and aliphatic alcohols to the corresponding aldehydes and ketones. This ambient temperature oxidation protocol is of practical features like aqueous acetonitrile as solvent, ambient air as the terminal oxidant, and low catalyst loading, presenting a potential value in terms of both economical and environmental considerations. Based on the experimental observations, a plausible reaction mechanism was proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.050

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20020091270A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Thienylsulfonamides and their pharmaceutically acceptable derivatives, pharmaceutical compositions, articles of manufacture, combinations, lyophilized powders and methods for the treatment of endothelin diseases using these formulations and sulfonamides are provided. A process of preparing an alkali metal salt of a hydrophobic sulfonamide is provided. The process includes the step of dissolving a free sulfonamide in an organic solvent in the presence of a saturated alkali metal salt solution and recovering the formed sulfonamide salt from the organic phase.

  提供了噻唑磺胺及其药用可接受衍生物、药物组合物、制造物品、组合物、冻干粉剂以及使用这些配方和磺胺类药物治疗内皮素疾病的方法。提供了一种制备疏水性磺胺类化合物的碱金属盐的过程。该过程包括将游离磺胺类化合物溶解在有机溶剂中，在饱和的碱金属盐溶液存在下，并从有机相中回收形成的磺胺类盐的步骤。
• Gold‐Catalyzed [3+2]‐Annulations of α‐Aryl Diazoketones with the Tetrasubstituted Alkenes of Cyclopentadienes: High Stereoselectivity and Enantioselectivity
  作者：Ching‐Nung Chen、Wei‐Min Cheng、Jian‐Kai Wang、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202012611

  日期：2021.2.23

  This work reports gold‐catalyzed [3+2]‐annulations of α‐diazo ketones with highly substituted cyclopentadienes, affording bicyclic 2,3‐dihydrofurans with high regio‐ and stereoselectivity. The reactions highlights the first success of tetrasubstituted alkenes to undergo [3+2]‐annulations with α‐diazo carbonyls. The enantioselective annulations are also achieved with high enantioselectivity using chiral

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。
• Reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts. Part 1. α-Arylation of ketones
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/p19940000283

  日期：——

  α-Arylation of ketones is accomplished by the use of arenediazonium salts as aryl-cation equivalents. The reaction of silyl enol ethers with arenediazonium tetrafluoroborates proceeds in the presence of palladium(0) catalysts and tetraphenylborate anion to give α-aryl ketones in moderate yields. Alternatively, silyl enol ethers smoothly react with arenediazonium tetrafluoroborates in pyridine even

  酮的α-芳基化是通过使用芳基重氮盐作为芳基阳离子等价物来完成的。甲硅烷基烯醇醚与四氟硼酸壬二唑鎓的反应在钯（0）催化剂和四苯硼酸根阴离子的存在下进行，以中等收率得到α-芳基酮。或者，即使没有钯催化剂和四苯基硼酸根阴离子，甲硅烷基烯醇醚也可以与吡啶中的四氟硼酸芳族重氮鎓平滑地反应，以高收率得到芳基化的酮。对于后一种方法，提出了一种涉及将芳基加成到甲硅烷基烯醇醚上的机理。