1-(2-thienyl)-2-phenyl-2-propen-1-one | 13191-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-2-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；α-Styryl-2-thienyl-keton；2-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone；2-Propen-1-one, 2-phenyl-1-(2-thienyl)-；2-phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 13191-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: SYULNVQABCAECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-2-phenyl-2-propen-1-one 生成 N-tert-butyl-2,3-diphenyl-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  AURICH, HANS GUNTER;BUBENHEIM, OTTO;KESSLER, WILFRIED;MOGENDORF, KLAUS-DI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4997-5004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(2-thienyl)-2-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 I(III) 介导的芳基迁移/消除进行正式烯酮 α-芳基化

  摘要：

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00251

文献信息

• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Liu、Maoping Pu、Jun He、Tinghui Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c05881

  日期：2021.8.4

  Azidation of alkenes is an efficient protocol to synthesize organic azides which are important structural motifs in organic synthesis. Enantioselective radical azidation, as a useful strategy to install a C–N3 bond, remains challenging due to the inherently instability and unique structure of radicals. Here, we disclose an efficient enantioselective radical carboazidation and diazidation of α,β-unsaturated

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。
• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。
• Synthesis and antifungal activity of a series of novel 1,2-disubstituted propenones
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Shiro Kida、Sumio Shimizu、Katsuya Tawara、Yoshimi Kawamura

  DOI：10.1021/jm00391a037

  日期：1987.8

  To find an antifungal agent other than those of the imidazole and triazole series, a new class of 1,2-disubstituted propenones I and II was prepared and tested for antifungal activity. Comparison of the structure-activity relationships showed that the conjugated structure of carbonyl and exomethylene groups in I and II plays an important role in potent antifungal activity. However, it is noteworthy that compounds 53, 54, and 56, which have a hydroxymethyl or methoxymethyl group instead of an exo-methylene group in I, also showed potent activity. Although many compounds exhibited strong antifungal activity in vitro, none showed activity in vivo of oral efficacy against subacute systemic candidiasis in mice.
• Nitroxides (aminyl oxides). 39. Formation of polycyclic dimers from vinyl nitroxides and their dissociation and isomerization
  作者：Hans Guenter Aurich、Otto Bubenheim、Wilfried Kessler、Klaus Dieter Mogendorf

  DOI：10.1021/jo00256a017

  日期：1988.10