2-oxo-N,4-diphenylbut-3-enamide | 79878-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N,4-diphenylbut-3-enamide
• CAS: 79878-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HHSYSGAEQCGZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 、 2-oxo-N,4-diphenylbut-3-enamide 在 ammonium acetate 、 氧气 、 甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双非均相催化双和三（杂）芳基吡啶的区域选择性三组分合成

  摘要：

  我们设计了一种新的，用户友好的氧化双重异质催化系统，能够促进多取代吡啶作为简单活化的迈克尔受体，1,3-二羰基和乙酸铵的独特产物。事实证明，这种无金属环保且完全区域选择性的多米诺骨牌反应是在一次操作中获得双芳基和三芳基型吡啶以及具有挑战性的双杂芳基和三杂芳基型吡啶的绝佳策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200412
• 作为产物：
  描述：

  、 亚硝基苯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到2-oxo-N,4-diphenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Reactivity of gem-Difluoro-enolates toward Nitrogen Electrophiles: Unorthodox Nitroso Aldol Reaction for Rapid Synthesis of α-Ketoamides

  摘要：

  An amination reaction of in situ generated gem-difluoro-enolates has been explored with electrophilic nitrogen sources. While their exposure to azodicarboxylates smoothly produced fluorinated alpha-amino ketones, reaction with nitro-soarenes (nitroso aldol reaction) furnished alpha-ketoamides in very high yields (up to 94%). The reaction is very fast (typically completed within 5 min) and scalable and tolerates various sensitive functional groups. Synthetic utility of this process was highlighted through the production of diverse nitrogen heterocycles and an orexin receptor antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01900

文献信息

• Use of β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls for a Totally Regioselective Oxidative Multicomponent Synthesis of Polyfunctionalized Pyridines
  作者：Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200902491

  日期：2009.12.7

  in a Michael addition promoted oxidative domino three‐component reaction under heterogeneous conditions. This multicomponent reaction sequence led to the development of a general synthesis of highly functionalized pyridines (see scheme), allowing selective and simultaneous incorporation of a substituent at the 4‐position and a synthetically useful functionality at the strategic 2‐position.

  多功能的伙伴：在异质条件下，迈克尔加成反应促进氧化多米诺三组分反应中，α-酮羰基首次被证明是多功能的伙伴。这种多组分反应序列导致了高度官能化吡啶的一般合成的发展（参见方案），允许选择性并同时在4位掺入取代基，并在战略性2位掺入合成有用的官能团。
• Electrochemical low valent cobalt-catalyzed addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides via C–Cl bond activation
  作者：Prashant S. Shinde、Valmik S. Shinde、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00309h

  日期：——

  The development of an electrochemical cobalt catalyzed C–Cl bond activation at room temperature for the nucleophilic addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides is described. The overall method operates through an electrochemically induced low valent cobalt catalyst that oxidatively adds to aryl or vinyl chlorides affording medicinally important 3-hydroxy oxindole and 3-hydroxypyrrolidinone

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。