4-hydroxy-3-methylcinnamic acid | 19780-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylcinnamic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-hydroxycinnamic acid；4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid；3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 19780-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NBGWMNZWLGXONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylcinnamic acid 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-4-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以84%的产率得到4-hydroxy-3-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基取代的咪唑二酮类衍生物

  摘要：

  本发明属于医药化学技术领域，提供一种三氟甲基取代的咪唑二酮类衍生物及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物，并通过化合物活性测试表明该类化合物具有良好的抗肿瘤增殖用途。

  公开号：

  CN108658944A

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of curcumin analogues as novel LSD1 inhibitors
  作者：Jiming Wang、Xiangyu Zhang、Jiangkun Yan、Wei Li、Qinwen Jiang、Xinran Wang、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126683

  日期：2019.12

  downregulating its expression inhibits cancer-cell development, and thus, it is an attractive molecular target for the development of novel cancer therapeutics. In this study, we worked on the structural optimization of natural products and identified 30 novel LSD1 inhibitors. Utilizing a structure-based drug design strategy, we designed and synthesized a series of curcumin analogues that were shown to be

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是第一个发现的组蛋白脱甲基酶。灭活LSD1或下调LSD1的表达会抑制癌细胞的发育，因此，它是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，我们致力于天然产物的结构优化，并确定了30种新型LSD1抑制剂。利用基于结构的药物设计策略，我们设计并合成了一系列姜黄素类似物，这些酶在酶法测定中被证明是有效的LSD1抑制剂。化合物WB07表现出最强的LSD1抑制活性，IC 50值为0.8μM。此外，WA20的IC 50对A549细胞显示出抑癌作用值为4.4μM。还进行了分子对接模拟，结果表明该抑制剂与位于Asp555和Asp556关键残基周围的蛋白质活性位点结合。这些发现表明，化合物WA20和WB07是第一种具有显着的A549抑制活性的基于姜黄素类似物的LSD1抑制剂，为LSD1抑制剂的开发提供了新颖的支架。
• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• 具有抗肿瘤活性的13-羟基金雀花碱肉桂酸酯 类化合物及其制备方法
  申请人：西安泰科迈医药科技股份有限公司

  公开号：CN108840871B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的13‑羟基金雀花碱肉桂酸酯类化合物及其制备方法。以13‑羟基金雀花碱、肉桂酸及其衍生物为原料，在有机溶剂和缩合剂下通过酯化反应合成一类结构新颖的13‑羟基金雀花碱肉桂酸酯类化合物。该类化合物可用于预防或治疗肿瘤相关的疾病，具有较重要的医药研究价值。该方法原料廉价易得，反应条件易控，适用于工业化生产。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• Amide derivative and whitening agent
  申请人：AJINOMOTO CO. INC.

  公开号：US09295624B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  公式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中所定义，及其盐，可用作皮肤美白剂。