4,6-二苯基-[2,2]联吡啶 | 57476-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二苯基-[2,2]联吡啶
• 英文名称: 4,6-diphenyl-[2,2']bipyridinyl
• 英文别名: 4,6-diphenyl-2,2'-bipyridine；4,6-diphenyl-2,2′-bipyridine；2,4-diphenyl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 57476-59-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: DEQJSUIBQNVOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-[2,2]联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到4,6-diphenyl-2-(N-oxido-2-pyridyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Adamson, Jeffrey; Elisseou, E. Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1041 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 4,6-二苯基-[2,2]联吡啶
  参考文献：
  名称：

  炔烃的碳催化LUMO活化以获取功能性吡啶

  摘要：

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc08039e

文献信息

• Re ^I Complexes of Pyridylphosphinines and 2,2′‐Bipyridine Derivatives: A Comparison
  作者：Antonia Loibl、Manuela Weber、Martin Lutz、Christian Müller

  DOI：10.1002/ejic.201801234

  日期：2019.3.31

  been investigated and compared to the structurally analogous 2,2′‐bipyridine derivatives. The different steric properties of the chelating pyridylphosphinines with respect to substituted bipyridines lead to considerable differences in the structures of the mononuclear [(P^N)Re(CO)3X] and [(N^N)Re(CO)3X] (X = Cl, Br) complexes, both in the solid state and in solution. The phosphinine‐based coordination

  已经研究了 2-(2'-吡啶基)-4,6-二芳基膦对 ReI 的配位化学，并与结构类似的 2,2'-联吡啶衍生物进行了比较。螯合吡啶基膦相对于取代联吡啶的不同空间性质导致单核 [(P^N)Re(CO)3X] 和 [(N^N)Re(CO)3X] (X = Cl, Br) 络合物，包括固态和溶液。基于膦的配位化合物对亲核攻击高度敏感，并在 P=C 双键处与水发生可逆反应。
• A “one pot” synthesis of polysubstituted pyridines from metallated alkylphosphonates, nitriles and α,β-unsaturated ketones
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00850-7

  日期：1996.6

  A simple and efficient synthesis of polysubstituted pyridines is described. The key step is based on the regioselective addition of lithiated β-enaminophosphonates 5 to unsaturated carbonyl compounds 3. Pyridines 1 can also be obtained in “one pot” reaction from phosphonates 6 when these compounds are metallated followed by addition of nitriles and unsaturated carbonyl compounds.

  描述了一种简单有效的多取代吡啶的合成方法。关键步骤是基于将锂化的β-烯氨基膦酸酯5的区域选择性加成到不饱和羰基化合物3上。当这些化合物金属化后，通过添加腈和不饱和羰基化合物，也可在“一锅”反应中从膦酸酯6获得吡啶1。
• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• Synthesis of Unsymmetrical Polysubstituted Pyridines from β-Sulfonylvinylamines via 1-Aza-Allyl Anion Intermediates
  作者：Mark Lautens、Chan Lau、Gavin Tsui

  DOI：10.1055/s-0031-1289578

  日期：2011.12

  A modular synthesis of highly functionalized unsymmetrical pyridines has been developed from reacting β-sulfonylvinylamines with α,β-unsaturated systems in the presence of base via the formation of 1-aza-allyl anion intermediates. β-sulfonylvinylamines - 2,4,6-triarylpyridines - 1-aza-allyl anions - α,β-unsaturated ketones - cascade reactions

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应