2,2-diallyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione | 53316-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diallyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2,2-bis(prop-2-enyl)propane-1,3-dione
• CAS: 53316-02-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: OLDWKMLFEZIXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(1-Benzoyl-3-methyl-4-methylidenecyclopentyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代亚甲基环戊烷的合成

  摘要：

  在沸腾的氯仿中，通过威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]，将4,4-二取代的1,6-二烯以高收率环化为亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c39800000027
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 二苯甲酰基甲烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2,2-diallyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1，3-二羰基化合物的一锅双烯丙基化/环异构化反应，生成外亚甲基环戊烷。

  摘要：

  钌催化的1，3-二酮和乙酰乙酸甲酯的一锅双烯丙基化/环异构化反应以中等到良好的收率得到了高亚甲基环戊烷的异构体选择性。双重烯丙基化步骤在Ru（II）预催化剂[Cp * RuCl（cod）]存在下于1,2-二氯乙烷中于90摄氏度下有效地进行。随后的环异构化反应是在加入三乙基硅烷作为氢化物后进行的。源，无需纯化1,6-二烯中间体。通过（1）NMR光谱对反应进行的详细检查显示，三乙基甲硅烷基甲基醚对于将在双烯丙基化步骤中形成的钌（IV）烯丙基络合物转化成环异构化所需的钌（II）物种起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305340

文献信息

• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。
• Versatile Cu^I/Pd⁰Dual Catalysis for the Synthesis of Quaternary α-Allylated Carbonyl Compounds: Development, Mechanistic Investigations and Scope
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Arnaud Boreux、Francois Billard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201404015

  日期：2014.8.25

  We report herein a versatile cooperative dual catalysis reaction based on a CuI/Pd0 system. Mechanistic investigation shows that every component plays a crucial role in determining the reaction outcome. The reaction is successfully extended to various substrates; such as α,β‐unsaturated ketones, malonates and coumarins. The strategy tolerates different substitution patterns and affords good yields

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。
• A Pd–bisphosphine complex and organic functionalities immobilized on the same SiO₂ surface: detailed characterization and its use as an efficient catalyst for allylation
  作者：Ken Motokura、Koki Saitoh、Hiroto Noda、Wang-Jae Chun、Akimitsu Miyaji、Sho Yamaguchi、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/c6cy00593d

  日期：——

  A Pd–bisphosphine complex and several organic functionalities were immobilized on the same SiO₂ surface.

  一种Pd-双膦配合物和几种有机官能团被固定在同一SiO₂表面上。
• Ruthenium(<scp>II</scp>)- and rhenium(<scp>III</scp>)-catalysed addition of tetrahalogenomethanes to alkenes and 1,ω-dienes. Stereoselective formation of cis-1,2-disubstituted cyclopentanes from 1,6-dienes
  作者：Ronald Grigg、John Devlin、Ashok Ramasubbu、Ronald M. Scott、Paul Stevenson

  DOI：10.1039/p19870001515

  日期：——

  Acetonitrile(trichloro)bis(triphenylphosphine)rhenium(III) is found to act as an initiator for the addition of carbon tetrachloride and bromotrichloromethane to terminal alkenes and dienes. Moderate to good yields of mono- and bis-adducts are obtained. 1,6-Dienes undergo a stereoselective addition-cyclization process with both the ReIII catalyst and with dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) to give mixtures

  发现乙腈（三氯）双（三苯基膦）r（III）充当引发剂，用于将四氯化碳和溴三氯甲烷添加到末端烯烃和二烯中。获得了中等至良好的单加合物和双加合物的收率。1,6-二烯与Re III催化剂和二氯三（三苯基膦）钌（II）一起经历立体选择性加成环化过程，得到顺式和反式-3-卤代甲基-4（2,2,2-三氯乙基）的混合物顺式异构体占主导地位的环戊烷。讨论了立体选择性，并提供了有关Re III复合物作为简单引发剂的证据。
• Co-Catalyzed atom transfer radical addition of bromodifluoroacetamides, expanding the scope of radical difluoroalkylation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Harufumi Suzuki、Eisuke Kuroyanagi、Keiji Yamada、Takeshi Yasui

  DOI：10.1039/d2ob00437b

  日期：——

  The atom transfer radical addition (ATRA) of bromodifluoroacetamides to arylalkynes and terminal alkenes was conducted using von Wangelin's Co catalyst system (CoBr2/1,2-bis(diphenylphosphino)benzene/Zn) in acetone/H2O at 30 °C to afford the corresponding functionalized difluoroacetamides in 33–89% yields. Moreover, the Co catalyst was successfully applied to the tandem addition/cyclization of 1,6-diene

  溴二氟乙酰胺与芳基炔烃和末端烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA) 使用 von Wangelin 的 Co 催化剂体系 (CoBr 2 /1,2-双(二苯基膦基)苯/Zn) 在丙酮/H 2 O 中在 30 °C 下进行以 33-89% 的收率提供相应的官能化二氟乙酰胺。此外，Co催化剂成功应用于1,6-二烯和-烯炔底物的串联加成/环化反应以及N-烯丙基和N-炔丙基溴二氟乙酰胺的分子内ATRA，显着扩大了自由基二氟烷基化的范围。