4-nitro-1-phenyl-3-(p-tolyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-nitro-1-phenyl-3-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: SLUCQIRJJAPSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-phenyl-3-(p-tolyl)butan-1-one 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones 与醋酸铵在吗啉和硫存在下的反应：2,4-Diarylpyrroles 的有效合成

  摘要：

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561852
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 二苯甲酰基甲烷 在 乙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-nitro-1-phenyl-3-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合：4-硝基-1,3-二芳基丁烷-1-酮的一步合成

  摘要：

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1603-z

文献信息

• Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Masaru Aoyagi、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1246/cl.2007.612

  日期：2007.5.5

  In the presence of MS 4 Å in DMSO (dimethyl sulfoxide), Henry reaction with various carbonyl compounds and nitroalkanes proceeded smoothly to give the corresponding β-nitroalcohol without a base catalyst. Moreover, 1,4-additon of nitroalkane to α,β-unsaturated ketones was also performed in DMSO.

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。
• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。
• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。
• Samarium(III) Iodide Promoted Three-Component Coupling Reactions of Aldehydes, α-Haloketones, and Active Methylene or Methyl Compounds
  作者：Yongmin Ma、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120016312

  日期：2003.1.4

  Abstract In the presence of samarium(III) iodide, the reaction of aldehydes, α-haloketones with malononitrile, ethylcyanoacetate or nitromethane proceeded very efficiently and furnished moderate to high yields of adducts.

  摘要 在碘化钐 (III) 存在下，醛、α-卤代酮与丙二腈、氰乙酸乙酯或硝基甲烷的反应非常有效，并提供中等至高产率的加合物。