3-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole | 1099592-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1099592-74-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: UCFHDKJFEFVNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 3-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(4-methoxyphenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮与芳基磺酰基吲哚的有机催化不对称迈克尔加成：轻松获得同构的α,β-二取代色氨酸衍生物

  摘要：

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201335
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• Chiral Brønsted Base-Promoted Nitroalkane Alkylation: Enantioselective Synthesis of <i>sec</i>-Alkyl-3-Substituted Indoles
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol1025712

  日期：2010.12.17

  A Brønsted base-catalyzed reaction of nitroalkanes with alkyl electrophiles provides indole heterocycles substituted at C3 bearing a sec-alkyl group with good enantioselectivity (up to 90% ee). Denitration by hydrogenolysis provides a product with equally high ee. An indolenine intermediate is implicated in the addition step, and surprisingly, water cosolvent was found to have a beneficial effect in

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。
• Enantioselective Michael Addition of 1,3-Diketones to Arenesulfonylalkylindoles: A Flexible Gateway to Optically Active 3-sec-Alkyl-Substituted Indoles Containing a Pyrazole Skeleton
  作者：Linhai Jing、Zongle Zuo、Shilu Zhang、Rongming Wang、Wujun He、Song Wu、Xiaohua Xie、Dabin Qin

  DOI：10.1055/s-0033-1338517

  日期：——

  4-positions, without decrease of the enantioselectivity. Enantioselective Michael addition of 1,3-diketones to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles is described, and a series of optically active C3-alkyl-substituted indole derivatives has been obtained. The resulting adducts can be readily converted into 3-sec-alkyl-substituted indoles containing a pyrazole skeleton, with

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。
• Reaction of carbon nucleophiles with alkylideneindazolium and alkylideneindolium ions generated from their 3-(1-arylsulfonylalkyl) indazole and indole precursors
  作者：Laura Marsili、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/b919954c

  日期：——

  Lewis acid promoted elimination of p-toluenesulfinc acid from sulfonyl indazoles and sulfonyl indoles generates the corresponding iminium ion that reacts with allyltin reagents, silyl enol ethers, silyl ketene acetals and electron-rich aromatics leading to functionalized indazole and indole derivatives.

  路易斯酸促进消除 对甲苯磺酸 由磺酰基吲唑和磺酰基吲哚生成的相应亚胺离子与 烯丙基锡 试剂，甲硅烷基烯醇醚， 甲硅烷基烯酮 缩醛和富电子芳族化合物导致官能化 吲唑 和吲哚衍生物。
• Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes by Reaction of Indolylmagnesium Bromides with Sulfonyl Indoles
  作者：Lixia Yuan、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201901357

  日期：2020.4.8

  functionalized indole derivatives upon reaction with nucleophiles. In this paper reaction of sulfonyl indoles with indolylmagnesium bromides is used to access unsymmetrical bisindolylmethanes. The target compounds are obtained in satisfactory yields starting from a wide range of substrate/reagent combinations. The utilization of pyrrolylmagnesium bromides for the same reaction also affords the expected adducts

  磺酰基吲哚被广泛认为是亚烷基亚吲哚烯前体，其可在与亲核试剂反应后提供官能化的吲哚衍生物。在本文中，磺酰基吲哚与吲哚基溴化镁的反应用于获得不对称的双吲哚基甲烷。从多种底物/试剂组合开始，以令人满意的产率获得目标化合物。将吡咯基溴化镁用于相同反应也可提供预期的加合物，尽管产率中等。
• Solvent-Free Non-Covalent Organocatalysis: Enantioselective Addition of Nitroalkanes to Alkylideneindolenines as a Flexible Gateway to Optically Active Tryptamine Derivatives
  作者：Mariafrancesca Fochi、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Sara Duce、Stefano Fantini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201100737

  日期：2012.5.7

  A catalytic asymmetric addition of nitroalkanes to alkylideneindolenines, generated in situ from arylsulfonylindoles, is presented. Despite the weakness of the non‐covalent H‐bond interactions between catalyst and substrates, the performance of the bifunctional organocatalyst used was found to be essentially unaffected by the polarity of the reaction medium. Nitroalkanes, mostly used in nearly stoichiometric

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。