3-bromo-4-hydroxy cinnamic acid | 119405-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy cinnamic acid
• 英文别名: 3-(3-Bromo-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 119405-32-2
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: HOZXBZABAJSGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy cinnamic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-3-(3-Bromo-4-methoxymethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱，考诺地平的全合成

  摘要：

  描述了利用一种新的环化程序进行总合成的donocarpine（）及其区域异构体（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71158-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-bromo-4-hydroxy cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱，考诺地平的全合成

  摘要：

  描述了利用一种新的环化程序进行总合成的donocarpine（）及其区域异构体（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71158-0

文献信息

• Multienzyme One-Pot Cascade for the Stereoselective Hydroxyethyl Functionalization of Substituted Phenols
  作者：Stefan E. Payer、Hannah Pollak、Benjamin Schmidbauer、Florian Hamm、Filip Juričić、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02058

  日期：2018.9.7

  The operability and substrate scope of a redesigned vinylphenol hydratase as a single biocatalyst or as part of multienzyme cascades using either substituted coumaric acids or phenols as stable, cheap, and readily available substrates are reported.

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• Structural and spectroscopic characterization of photoactive yellow protein and photoswitchable fluorescent protein constructs containing heavy atoms
  作者：Matthew G. Romei、Chi-Yun Lin、Steven G. Boxer

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112738

  日期：2020.10

  structural rearrangements across many timescales. However, questions still remain about exact mechanistic details, especially regarding photoisomerization of the chromophore within these proteins femtoseconds to picoseconds after photoexcitation. Instrumentation advancements for time-resolved crystallography and ultrafast electron diffraction provide a promising opportunity to study these reactions,

  含发色团蛋白质的光诱导结构重排对于各种光依赖性信号通路和光遗传学应用至关重要。超快结构和光谱方法为跨多个时间尺度的这些结构重排提供了见解。然而，关于确切的机械细节的问题仍然存在，特别是关于这些蛋白质内发色团在光激发后飞秒到皮秒内的光异构化。时间分辨晶体学和超快电子衍射仪器的进步为研究这些反应提供了一个有希望的机会，但实现足够的信噪比是一个持续的挑战。在这里，我们展示了四种新的光活性黄色蛋白构建体和一种新的荧光蛋白构建体，它们在生色团内部或周围含有重原子，并且可以高产量表达。与野生型结构相比，这些构造的结构表征（大多数在原子分辨率下）显示由重原子引起的扰动最小。光谱研究报告了重原子身份和位置对发色团光物理特性的影响。尽管光循环中的某些速率可能会受到影响，但没有一种替代能阻止光异构化。总的来说，这些含有重原子的新蛋白质是最先进的时间分辨晶体学和电子衍射实验的理想样品，可用于阐明光致异构化的关键机制信息。
• Substituted arylalkanoic acid derivatives and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070213333A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A compound represented by the formula (I): [In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C 2 to C 6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）：[在公式中，Link代表饱和或不饱和的直链碳氢链，其具有1至3个碳原子，C2至C6在芳环（E）中独立地表示构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或被Zx取代的碳原子，Zx代表饱和的烷基基团，其具有1至4个碳原子等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键，氧原子等，Rx代表饱和的烷基基团，其具有3至8个碳原子等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子，具有1至4个碳原子的低烷基基团等]或其盐。提供了一种具有前列腺素生成抑制作用和白三烯生成抑制作用的化合物。