(S)-野黑樱苷 | 99-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-野黑樱苷
• 英文名称: (2S)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: (S)-β-D-glucopyranosyloxy(phenyl)acetonitrile；(2S)-sambunigrin；Sambunigrin；prulaurasin；prunasin；(S)-sambunigrin；(2S)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 99-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: ZKSZEJFBGODIJW-YOVYLDAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  151-152°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

有机腈通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢为硫氰酸盐。氰化物代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四个复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-野黑樱苷
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氰基葡萄糖苷化学合成的通用和立体控制方法

  摘要：

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01121

文献信息

• Prunasin-6′-malonate, a cyanogenic glucoside from Merremia dissecta
  作者：Adolf Nahrstedt、Pia Skjottgaard Jensen、Victor Wray

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80064-0

  日期：1989.1

  Abstract The cyanogenic glucosides prunasin and 6′-O-malonylprunasin have been isolated from the leaves of Merremia dissecta. Malonylprunasin is the first example of a malonyl conjugate of the cyanogenic glycosides.

  摘要 从Merremia dissecta 的叶子中分离出了含氰苷类prunasin 和6'-O-malonylprunasin。Malonylprunasin 是氰苷的丙二酰缀合物的第一个例子。
• Synthesis and Characterisation of α-Glycosyloxyamides Derived from Cyanogenic Glycosides
  作者：Jandirk Sendker、Adolf Nahrstedt

  DOI：10.1002/pca.1237

  日期：2010.11

  Introduction – After exposure to oxidative stress, the leaves of some cyanogenic plants contain primary α‐glycosyloxyamides with structures corresponding to their original cyanogenic glycosides.

  引言–某些遭受氧化的植物暴露于氧化胁迫后，其叶片中含有伯α-糖基氧基酰胺，其结构与原始的氰化糖苷相对应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cyanogenic Glycosides
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Ekaterina V. Kulakovskaya、Tatiana V. Kulakovskaya、Olga S. Zhukova、Mikhail V. Kiselevskiy、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1080/07328303.2015.1105249

  日期：2015.10.13

  An efficient procedure for the synthesis of cyanogenic glycosides with different carbohydrate units was developed. Amygdalin (3), prunasin (1), sambunigrin (2), and neoamygdalin (21) were prepared according to the elaborated method, and biological tests, including antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities, were performed.
• NAHRSTEDT, ADOLF;JENSEN, PIA SKJOTTGAARD;WRAY, VICTOR, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 623-624
  作者：NAHRSTEDT, ADOLF、JENSEN, PIA SKJOTTGAARD、WRAY, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• Phytochemical constituents from <i>Elsholtzia ciliata</i> (Thunb.) Hyl. and their nitric oxide production inhibitory activities
  作者：Duong Thi Dung、Nguyen Huy Hoang、Duong Thi Hai Yen、Pham Hai Yen、Vu Kim Thu、Nguyen Viet Dung、Ngo Anh Bang、Do Thi Trang、Nguyen Thi Cuc、Huong Phan Thi Thanh、Bui Huu Tai、Nguyen Xuan Nhiem、Phan Van Kiem

  DOI：10.1080/14786419.2022.2147170

  日期：——