1-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 58954-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(p-Bromophenyl)-3,5-diphenylpyrazole；1-(4-bromophenyl)-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 58954-05-5
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: IKUIPCJIWYKWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4,4'-bis(3,5-diphenyl-1-pyrazolyl)diphenyl
  参考文献：
  名称：

  B–N配位的三芳基吡唑：二聚化以及光学和NLO性质的影响†

  摘要：

  一系列具有不同π共轭（间隔基）桥的三芳基吡唑B←N配位二聚体（化合物4（无间隔基）;化合物7（2,5-双（己氧基）苯）;化合物8（9,9-二己基-由简单的三芳基吡唑合成了9 H-芴）；化合物9（9-己基-9 H-咔唑）；化合物10（噻吩）；化合物11（2,2'-联噻吩）。应用了三种不同的合成方案来合成所需的B←N配位吡唑二聚体。所有B←N配位吡唑二聚体均表现出337至399 nm的最大吸收值，并具有良好的摩尔吸收系数（12,000至22100 M -1 cm在CH 2 Cl 2中为-1）。它们在溶液状态下具有高发射率，量子产率高达0.94。由于激发态偶极矩的显着变化，B←N配位吡唑二聚体表现出多用途且相当大的非线性光学（NLO）特性。二聚体的对称性和供体或受体部分的存在会显着影响双光子吸收（TPA）截面。另外，研究表明，所有二聚体变体中的二聚体π共轭长度对NLO特性具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/c9tc04309h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-2-((E)-1,3-diphenylallylidene)hydrazine 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧C（sp 2）–H形成C–N键的功能：吡唑和吲唑的合成

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400162d

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Synthesis of pyrazole anchored three-coordinated organoboranes and their application in the detection of picric acid
  作者：Shreenibasa Sa、Vanga Mukundam、Anupa Kumari、Ritwick Das、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d1dt00586c

  日期：——

  Three-coordinated organoboron fluorophores bearing 3,5-diphenyl pyrazoles have been synthesized. The pyrazole anchored boron fluorophores show selective fluorescence quenching response to trinitrophenol (or) picric acid (PA) and have the ability to discriminate picric acid over other analytes. We investigated nonlinear optical (NLO) properties of these three-coordinated organoboron compounds (in solutions)

  已经合成了带有3，5-二苯基吡唑的三配位有机硼荧光团。吡唑固定的硼荧光团显示出对三硝基苯酚（或）苦味酸（PA）的选择性荧光猝灭响应，并具有与其他分析物区别的苦味酸的能力。我们研究了在存在和不存在PA的情况下，这些三配位有机硼化合物（在溶液中）的非线性光学（NLO）特性。在不存在PA的情况下，有机硼荧光团的双光子吸收系数（β）表现出从2×10 -12 cm W -1到4×10 -12 cm W -1的变化。。结果还表明，有机硼荧光团的NLO特性随添加PA表现出明显的变化，这与荧光测量中观察到的猝灭有关。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。