3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole | 1257653-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1257653-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: XWFIOLBRXZANKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole 、 二苯甲酰基甲烷 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium phosphate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-[(S)-(3-methoxyphenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对映选择性迈克尔加成到芳烃磺酰基烷基吲哚：灵活的途径，以光学活性3-仲烷基取代的吲哚含有吡唑骨架。

  摘要：

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338517
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 3-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Vinylogous Imines Generated<i>in situ</i>from Sulfonylindoles
  作者：Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100577

  日期：2011.12

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles has been developed. This procedure provided a rapid approach to C-3 sec-alkyl-substituted indoles.

  已经开发了铑催化的将芳基硼酸加成到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中。该方法提供了快速的方法来制备C-3经仲烷基取代的吲哚。
• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous Michael Addition of Dicyanoolefins to Imine Intermediates Generated<i>in situ</i>from Arenesulfonylalkylindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Wu-Jun He、Liang-Liang Yu、Chang-Wu Cai、Zong-Le Zuo、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/adsc.201200286

  日期：2012.11.12

  An organocatalytic asymmetric vinylogous Michael addition of dicyanoolefins to vinylogous imine intermediates generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been developed. This protocol provides an easy and convenient approach to C-3 alkyl-substituted indole derivatives with high yields (up to 93%), diastereomeric ratios (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting

  已经开发了将二氰基烯烃的有机催化不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚就地产生的乙烯基类亚胺中间体上。该方案为C-3烷基取代的吲哚衍生物的高收率（高达93％），非对映异构体比率（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供了一种简便方法。所得的加合物也可以容易地转化为吡唑并衍生物或酮的α-烷基化产物，而非对映选择性和对映选择性不降低。
• The Concise Synthesis of Spiro-Cyclopropane Compounds via the Dearomatization of Indole Derivatives
  作者：Jing Luo、Bo Wu、Mu-Wang Chen、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500948r

  日期：2014.5.16

  A concise synthesis of spiro-cyclopropane compounds from indole derivatives and sulfur ylides has been developed via a dearomatization strategy. Moreover, the spiro-cyclopropane compounds could be conveniently transformed to rearomatized indole derivatives in the presence of acids.
• Enantioselective Michael Addition of 1,3-Diketones to Arenesulfonylalkylindoles: A Flexible Gateway to Optically Active 3-sec-Alkyl-Substituted Indoles Containing a Pyrazole Skeleton
  作者：Linhai Jing、Zongle Zuo、Shilu Zhang、Rongming Wang、Wujun He、Song Wu、Xiaohua Xie、Dabin Qin

  DOI：10.1055/s-0033-1338517

  日期：——

  4-positions, without decrease of the enantioselectivity. Enantioselective Michael addition of 1,3-diketones to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles is described, and a series of optically active C3-alkyl-substituted indole derivatives has been obtained. The resulting adducts can be readily converted into 3-sec-alkyl-substituted indoles containing a pyrazole skeleton, with

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Vinylogous Imine Intermediates Generated in situ from Arylsulfonyl Indoles
  作者：Linhai Jing、Jiangtao Wei、Li Zhou、Zhiyong Huang、Zhengkai Li、Di Wu、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001662

  日期：——

  Malononitrile on rare form: Highly enantioselective Michael addition of malononitrile to vinylogous imine intermediates 2, generated in situ from arylsulfonyl indoles 1, is described (see scheme). This protocol provides easy and convenient access to valuable 3‐indolyl derivatives 3 in high yields and enantioselectivities. A possible catalytic mechanism is proposed.

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。