Ceftiofur sodium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ceftiofur sodium
• 英文别名: sodium;(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[(6R,7R)-2-carboxy-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-methoxyiminoethanimidate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₅O₇S₃*Na
• 分子量: 545.553
• InChiKey: RFLHUYUQCKHUKS-JUODUXDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ceftiofur sodium 、 1-({4-[4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯基]丁酰基}氧基)-2,5-二氧代-3-吡咯烷磺酸 在 Ceftiofur sodium 、 1-({4-[4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯基]丁酰基}氧基)-2,5-二氧代-3-吡咯烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Sodium phosphate, tribasic- 、 氯化钠 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monoclonal antibodies to ceftiofur

  摘要：

  已经产生了杂交瘤细胞系，这些细胞系可以产生和分泌单克隆抗体，这些抗体可以选择性地结合头孢噻呋。可以使用与免疫原结合的去酰基头孢噻呋作为免疫剂或免疫原来获得这些杂交瘤。当头孢噻呋存在时，可以通过将样品与抗体接触形成头孢噻呋/抗体免疫复合物来检测和定量生物样品中的头孢噻呋。这些单克隆抗体也可以被纳入用于检测和定量头孢噻呋的试剂盒中。

  公开号：

  US05908781A1
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻呋 在 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ceftiofur sodium
  参考文献：
  名称：

  New method for the preparation of ceftiofur sodium and its intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种制备化学式（I）中的头孢噻呋酸及其药用可接受盐（如钠盐或盐酸盐）的新方法，并提供了两种新的中间体，其化学式分别为（V）和（VI），其中X代表卤素原子，如氯或溴，R代表对甲氧基苯甲基、对硝基苯甲基或二苯甲基基团。

  公开号：

  US20030216567A1
• 作为试剂：
  描述：

  Ceftiofur sodium 、 1-({4-[4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯基]丁酰基}氧基)-2,5-二氧代-3-吡咯烷磺酸 在 Ceftiofur sodium 、 1-({4-[4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯基]丁酰基}氧基)-2,5-二氧代-3-吡咯烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Sodium phosphate, tribasic- 、 氯化钠 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monoclonal antibodies to ceftiofur

  摘要：

  已经产生了杂交瘤细胞系，这些细胞系可以产生和分泌单克隆抗体，这些抗体可以选择性地结合头孢噻呋。可以使用与免疫原结合的去酰基头孢噻呋作为免疫剂或免疫原来获得这些杂交瘤。当头孢噻呋存在时，可以通过将样品与抗体接触形成头孢噻呋/抗体免疫复合物来检测和定量生物样品中的头孢噻呋。这些单克隆抗体也可以被纳入用于检测和定量头孢噻呋的试剂盒中。

  公开号：

  US05908781A1

文献信息

• Method for producing cephalosporins
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：US20040002601A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A method for producing cephalosporins 7-substituted with an amino-thiazolylacetic group by reacting 7-ACA or its derivatives having the amino group and the carboxyl protected with reactive derivatives of amino-thiazolylacetic acid.

  通过将7-ACA或其具有氨基和羧基保护的衍生物与氨基噻唑乙酸的反应衍生物反应，制备带有氨基噻唑乙酸基团的头孢菌素7-取代物的方法。
• Method for preparation of ceftiofur and salts thereof
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20040132996A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A process for preparation of ceftiofur sodium of formula (Ib) 1 possessing high stability and having purity of more than 97% and substantially free of impurities, is disclosed. The process comprises: i) reacting cefotaxime or its salts or its esters of formula (VI) 2 wherein R 3 is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal, or an easily hydrolysable ester, with thiofuroic acid, employed in a molar proportion of 1.5 to 3.0 moles per mole of compound (VI), in the presence of acetonitrile as solvent and in the presence of large excess of methanesulfonic acid, employed in molar proportions of 12 to 18 moles per mole of compound (VI), and at a temperature of between −5° C. to 30° C. to give after necessary neutralisation of the alkali or alkaline earth metal or removal of the ester group of the 4-carboxylic acid function, wherever applicable, ceftiofur of formula (Ia), possessing high stability and having purity of more than 97% and substantially free of impurities; 3 ii) converting the ceftiofur of formula (Ia) thus obtained to its salt with an organic amine by treating a solution of ceftiofur in a mixture of water and a water-miscible organic solvent with an organic amine, at a temperature ranging from −10° C. to 10° C.; iii) reacting of the amine salt thus obtained with a sodium metal carrier in a mixture of water and water-miscible organic solvent and in presence of sodium hydrogen sulfite to give ceftiofur sodium of formula (Ib)

  揭示了一种制备具有高稳定性、纯度超过97%且基本无杂质的化学式为(Ib)1的头孢噻呋钠的方法。该方法包括：i) 在丙腈作为溶剂和大量过量的甲磺酸存在下，将头孢噻唑或其盐或其酯的化学式为(VI)2，其中R3为氢、碱金属或碱土金属，或易水解酯，与噻呋酸反应，摩尔比为每摩尔化合物(VI)1.5至3.0摩尔，温度在-5°C至30°C之间，经过必要的中和碱金属或碱土金属或去除4-羧基酸功能的酯基（如适用），得到具有高稳定性、纯度超过97%且基本无杂质的化学式为(Ia)的头孢噻呋；ii) 将得到的化学式为(Ia)的头孢噻呋转化为其与有机胺的盐，通过在水和水相溶性有机溶剂的混合物中用有机胺处理头孢噻呋的溶液，在温度范围为-10°C至10°C；iii) 在水和水相溶性有机溶剂的混合物中，以及在硫代亚硫酸氢钠存在下，将得到的胺盐与钠金属载体反应，得到化学式为(Ib)的头孢噻呋钠。
• METHOD FOR PREPARATION OF CEFTIOFUR SODIUM FROM ITS HYDROHALIDE SALTS
  申请人：——

  公开号：US20030065168A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to a process for preparing sodium salt of cephalosporins from their corresponding hydrohalide salt, which is neutralized with trimethylsilylating agent for the first time.

  这项发明涉及一种从相应的氢卤化物盐中制备头孢菌素钠盐的方法，该方法首次使用三甲基硅烷化剂对其进行中和。
• Process for the preparation of cephalosporin intermediate and its use for the manufacture of cephalosporin compounds
  申请人：Orchid Chemicals and Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030199712A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to a process for the preparation of 4-halogeno-2-substitutedimino-3-oxo-butyric acid of formula (I) 1 wherein R 1 represents CH 3 , CR a R b COOR c where R a and R b independently represent hydrogen or methyl and R c represents hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl, X represents halogen such as chlorine or bromine, also discloses the activation of this acid and its further use in the preparation of cephalosporanic antibiotics (II) in excellent yields and purity

  本发明涉及一种制备式(I)的4-卤代-2-取代亚胺-3-氧代丁酸的方法，其中R1代表CH3，CRaRbCOORc，其中Ra和Rb独立地代表氢或甲基，Rc代表氢或(C1-C6)烷基，X代表卤素如氯或溴，同时还揭示了该酸的活化以及其在制备头孢菌素类抗生素(II)中的进一步应用，产率高，纯度高。
• Process for preparing cephalosporins with salified intermediate
  申请人：Monguzzi Riccardo

  公开号：US20050119244A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Cephalosporins may be conveniently prepared by a process in which 7-ACA is silylated, acylated, desilylated and then salified to give an intermediate which is eventually cyclized with thiourea.

  头孢菌素可以通过一种方法方便地制备，其中7-ACA被硅化，酰化，去除硅烷基，然后被盐化，以产生中间体，最终与硫脲环化。