methyl 4-p-chloroanilino-3-nitrobenzoate | 148304-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-p-chloroanilino-3-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-chloroanilino)-3-nitrobenzoate；4-(4-chloroanilino)-3-nitro-benzoate
• CAS: 148304-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: BTRINGITRDMOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-p-chloroanilino-3-nitrobenzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-chloroanilino)-3-nitro-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajendra S.; Shukla, Amita; Fatma, Nigar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 347 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硝酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-p-chloroanilino-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Beg; Gupta, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1569 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。
• Hydrogen-bonded sheet structures in methyl 4-(4-chloroanilino)-3-nitrobenzoate and methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1<i>H</i>-benzimidazole-5-carboxylate
  作者：Edwar Cortés、Rodrigo Abonía、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270112049669

  日期：2013.1.15

  In methyl 4-(4-chloroanilino)-3-nitrobenzoate, C₁₄H₁₁ClN₂O₄, (I), there is an intramolecular N—H...O hydrogen bond and the intramolecular distances provide evidence for electronic polarization of theo-quinonoid type. The molecules are linked into sheets built from N—H...O, C—H...O and C—H...π(arene) hydrogen bonds, together with an aromatic π–π stacking interaction. The molecules of methyl 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate, C₂₂H₁₇ClN₂O₂, (II), are also linked into sheets, this time by a combination of C—H...π(arene) hydrogen bonds and aromatic π–π stacking interactions.

  在 4-(4-氯苯胺基)-3-硝基苯甲酸甲酯（C14H11ClN2O4，Ⅰ）中，存在分子内 N-H...O氢键，分子内距离提供了新醌类电子极化的证据。这些分子由 N-H...O、C-H...O 和 C-H...π（芳香族）氢键以及芳香族 π-π 堆积相互作用连接成薄片。1-苄基-2-（4-氯苯基）-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯（C22H17ClN2O2，Ⅱ）分子也连接成片状，这次是通过 C-H...π（芳香族）氢键和芳香族 π-π 堆积相互作用结合而成。
• Varma Rajendra S., Shukla Amita, Fatma Nigar, Chatterjee R. K., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 3, S 347-351
  作者：Varma Rajendra S., Shukla Amita, Fatma Nigar, Chatterjee R. K.

  DOI：——

  日期：——