N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine；N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]piperidine；1-[1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidine；1-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: WFTWTCXSEAAOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到4'-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanethione 、 苯乙炔 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Weimin; Qian, Weixing; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 410 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• Single and double A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reaction catalyzed by an air stable copper(I)-phosphole complex
  作者：José Ricardo Cammarata、Rocío Rivera、Franmerly Fuentes、Yomaira Otero、Edgar Ocando-Mavárez、Alejandro Arce、Juan M. Garcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.031

  日期：2017.10

  An air stable copper(I)-phosphole complex, [CuCl2,5-bis(2-thienyl)-1-phenylphosphole}2] (1), was utilized as a catalyst in single and double A3-coupling reactions for preparing mono- and bi-propargylamines. A variety of aldehydes, amines and terminal alkynes were tested. Most of these reactions led to formation of the expected propargylamines in good yields using low amounts catalyst and obviating

  空气稳定的铜（I）-磷配合物[CuCl 2,5-双（2-噻吩基）-1-苯基磷} 2 ]（1）被用作单双A 3偶联反应的催化剂，用于制备单和双炔丙基胺。测试了各种醛，胺和末端炔烃。这些反应中的大多数导致使用少量催化剂以高收率形成预期的炔丙基胺，并且避免了使用手套箱那样的纯化试剂。
• Copper–birhodanine complex immobilized on Fe ₃ O ₄ nanoparticles: DFT studies and heterogeneous catalytic applications in the synthesis of propargylamines in aqueous medium
  作者：Manuchehr Rezaei、Khaled Azizi、Kamal Amani

  DOI：10.1002/aoc.4120

  日期：2018.3

  Heterogeneous magnetic nanocatalyst, Fe3O4@SiO2–Ligand–Cu (II) MNPs, reveals high catalytic performance within the synthesis of propargylamines using the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines in water as a solvent. The substantial feature of this organic–inorganic hybrid magnetic nanocatalyst is the capability of straightforward separation of the reaction

  非均相磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2-配体-铜（II）MNPs在醛基，苯乙炔和仲胺在水中作为溶剂的多组分偶联反应中，在炔丙基胺的合成中显示出较高的催化性能。这种有机-无机杂化磁性纳米催化剂的主要特征是能够通过外部磁体直接分离反应混合物，该磁体被回收十次而不会显着降低催化活性。这种方法还具有其他优势，例如服从于绿色化学原理，并且避免使用昂贵且有害的有机溶剂。为了研究Birhodanine衍生物-铜（II）配合物的稳定性和实际结构，还进行了DFT计算。
• Thiolate-protected Gold Nanoclusters Au₂₅(phenylethanethiol)₁₈: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Alkynes
  作者：Yurina Adachi、Hideya Kawasaki、Tatsuki Nagata、Yasushi Obora

  DOI：10.1246/cl.160813

  日期：2016.12.5

  In this study, we report a thiolate-protected Au nanocluster, Au25(phenylethanethiol)18 [Au25(PET)18], which serves as an efficient catalyst by a three-component coupling reaction (A3 reaction) of aldehydes, amines, and alkynes to give the corresponding propargylamines in good to excellent yields.

  在这项研究中，我们报告了一种硫醇盐保护的 Au 纳米团簇 Au25(苯基乙硫醇)18 [Au25(PET)18]，它通过醛、胺和炔的三组分偶联反应（A3 反应）作为一种有效的催化剂以良好至极好的收率得到相应的炔丙胺。
• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。