2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile | 21797-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 21797-98-8
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: WVQAVPXMFNTXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)methyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated three-component synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  利用铜介导的三组分方法，从2-氨基吡啶、苯乙酮和苄基氰合成3-氰基咪唑[1,2-a]吡啶。这个级联反应通过铜介导的氧化释放苄基氰中的氰离子、铜介导的Ortoleva-King反应和铜催化的氰化反应进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc05821j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE LIGANDS OF HUMAN CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR
  [FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR D'ANDROSTANE CONSTITUTIF HUMAIN

  摘要：

  本发明提供了一类结构新颖的杂环化合物，其通用公式为I，其中L1是杂芳基，L2是杂芳基或芳基。这些新颖化合物在预防或治疗由构成雄烷受体（CAR）受体或其内源性配体的作用或作用丧失介导的疾病的方法中是有用的。因此，本发明提供了用于药用的新颖化合物，以及含有所述化合物的药物组合物。(I)

  公开号：

  WO2020221380A1

文献信息

• Heterogeneous copper-catalyzed three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide towards 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Bingbo Niu、Chongren You、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.025

  日期：2019.4

  The heterogeneous three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was achieved in NMP at 120 °C by using an MCM-41-anchored L-proline‑copper(I) complex [MCM-41-L-Proline-CuI] as catalyst under air, yielding a wide variety of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines in moderate to high yields. The new heterogeneous copper catalyst exhibited higher catalytic activity than CuI, and

  的2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰的非均相三组分反应在NMP中在120℃下通过使用MCM-41锚定实现大号-脯氨酸-铜（I）配合物[MCM-41-大号-脯氨酸翠在空气中作为催化剂，以中等至高收率产生了多种3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。新的非均相铜催化剂显示出比CuI更高的催化活性，并且可以以几乎恒定的活性循环至少八次。
• 一种以DMF和碘化铵作为氰基化试剂四步构建药物分子沙粒吡旦的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110437226A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂四步构建药物分子沙粒吡旦的新方法。该方法以2‑(4‑氯苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂经氰基化反应、还原反应、酰基化反应、甲基化反应四步构建药物分子沙粒吡旦。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，使用安全无毒的DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为组合试剂提供氰源，符合绿色化学的发展要求。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 以DMF和碘化铵为氰基化试剂构建取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-腈
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110483505A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂一步构建取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑腈的新方法。该方法以取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂一步构建取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑腈。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为氰基化试剂提供氰基中的碳原子，而碘化铵则提供氰基中的氮原子，此类组合氰源安全无毒，符合绿色化学的发展要求。
• Copper iodide mediated telescoped synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines, photophysical and DFT studies
  作者：Pallavi Saha、Harish K. Indurthi、Samarpita Das、Hemlata Diwan、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135612

  日期：2023.8

  efficient copper iodide-mediated synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines (4a-4m) from readily available methyl ketones, amino pyridines, and ethyl(ethoxymethylene)cyanoacetate is described. Copper(I)-catalyzed annulation between different aminopyridines and various methyl ketones resulted in the formation of imidazo[1,2-a]pyridines (IPs). The resulting IPs undergo C3 cyanation by cyanide anion generated

  碘化铜介导的 3-氰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶 ( 4a-4m)的高效合成) 从容易获得的甲基酮、氨基吡啶和乙基 (乙氧基亚甲基) 氰基乙酸酯中得到描述。铜 (I) 催化的不同氨基吡啶和各种甲基酮之间的环化导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶 (IPs) 的形成。生成的 IPs 通过氰基乙酸乙酯的 C(sp2)-CN 键裂解产生的氰化物阴离子进行 C3 氰化。机理研究表明，IP 衍生物的氰化过程分两步进行：初始碘化，然后是氰化。一锅法反应底物范围广，官能团耐受性高，可在克级安全进行。此外，我们还研究了合成化合物的发光特性。化合物4a 和 4f的吸收和发射光谱  进行了实验和计算分析。 此外，从理论上阐明了化合物4a 和 4f的 HOMO/LUMO 分布 。