2-(iodomethyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: VEPBAXMNFPEBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)prop-2-en-1-ol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(Aminomethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含亚甲基 δ-内酰胺的协作手性 Lewis 碱/钯催化的不对称合成

  摘要：

  已成功建立了一种不对称方案，通过协同手性异硫脲/非手性 Pd 催化剂组合合成新型 δ-内酰胺，用于活性芳酯的α-烯丙基化反应，然后进行脱保护/环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300982
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到2-(iodomethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化功能化哌啶的合成

  摘要：

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201602586

文献信息

• A Pd-Catalyzed Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Benjamin D. W. Allen、Matthew J. Connolly、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201602586

  日期：2016.9.5

  A readily available cyclic carbamate 1 functions as a general precursor to a range of functionalized piperidine products via a new Pd‐catalyzed annulation strategy. An asymmetric catalytic variant provides a rapid and efficient means to access these heterocycles with high to excellent levels of enantiocontrol. Finally, these richly functionalized compounds are amenable to further chemoselective elaboration

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。
• A Pd-Catalyzed [4 + 2] Annulation Approach to Fluorinated N-Heterocycles
  作者：Víctor García-Vázquez、Larry Hoteite、Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00752

  日期：2021.4.2

  3-Fluoro- and trifluoromethylthio-piperidines represent important building blocks for discovery chemistry. We report a simple and efficient method to access analogs of these compounds that are armed with rich functionality allowing them to be chemoselectively derivatized with high diastereocontrol.

  3-氟和三氟甲硫基哌啶是发现化学的重要组成部分。我们报告了一种简单有效的方法，可访问具有丰富功能的这些化合物的类似物，从而可以通过非对映异构体的高度化学控制对其进行化学选择性衍生化。
• Catalytic Enantioselective α-Allylation of Deconjugated Butenolides with Aza-π-allylpalladium 1,4-Dipoles: Access to Optically Pure 2-Piperidones Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Shu-Pei Yuan、Qing Bao、Ting-Jia Sun、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03383

  日期：2022.11.18

  4-diploes, in situ generated from palladium-mediated decarboxylation of cyclic carbamates and amide-substituted acyclic carbonates, has been successfully developed. An array of enantioenriched 2-piperidones bearing an all-carbon quaternary stereocenter were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee). The utility of this method was also showcased by a large-scale

  已成功开发钯催化的去共轭丁烯酸内酯与氮杂-π-烯丙基钯 1,4-二倍体的对映选择性 α-烯丙基化反应，该反应由钯介导的环状氨基甲酸酯和酰胺取代的无环碳酸酯的脱羧原位生成。以高产率和出色的对映选择性（高达 99% 产率和 99% ee）获得了一系列带有全碳季立构中心的对映体富集 2-哌啶酮。该方法的实用性也通过产品的大规模反应和合成转化得到展示。
• Cooperative Chiral Lewis Base/Palladium‐Catalyzed Asymmetric Syntheses of Methylene‐Containing δ‐Lactams
  作者：Paul Zebrowski、Uwe Monkowius、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300982

  日期：2023.12

  An asymmetric protocol for the syntheses of novel δ-lactams by utilizing a synergistic chiral isothiourea/achiral Pd-catalyst combination for the α-allylation of activated aryl esters followed by deprotection/cyclization has been successfully established.

  已成功建立了一种不对称方案，通过协同手性异硫脲/非手性 Pd 催化剂组合合成新型 δ-内酰胺，用于活性芳酯的α-烯丙基化反应，然后进行脱保护/环化。