1-(4-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 | 347331-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 347331-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01009372
• 分子量: 278.148
• InChiKey: QMWVGJAFMIYQSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-((1-(3'-chloro-4'-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282

文献信息

• Synthesis, Structure and In Vitro Anti-Trypanosomal Activity of Non-Toxic Arylpyrrole-Based Chalcone Derivatives
  作者：Ayanda I. Zulu、Ogunyemi O. Oderinlo、Cuan Kruger、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Vincent J. Smith、Clinton G. L. Veale、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.3390/molecules25071668

  日期：——

  With an intention of identifying chalcone derivatives exhibiting anti-protozoal activity, a cohort of relatively unexplored arylpyrrole-based chalcone derivatives were synthesized in moderate to good yields. The resultant compounds were evaluated in vitro for their potential activity against a cultured Trypanosoma brucei brucei 427 strain. Several compounds displayed mostly modest in vitro anti-trypanosomal activity with compounds 10e and 10h emerging as active candidates with IC50 values of 4.09 and 5.11 µM, respectively. More importantly, a concomitant assessment of their activity against a human cervix adenocarcinoma (HeLa) cell line revealed that these compounds are non-toxic.

  为了确定具有抗原虫活性的蒲公英素衍生物，合成了一系列相对未被探索的基于芳基吡咯烯的蒲公英素衍生物，产率在中等到良好之间。所得化合物在体外评估其对培养的布鲁氏锥虫427株的潜在活性。几种化合物显示出主要是适度的体外抗锥虫活性，其中化合物10e和10h 显示出活性，IC50值分别为4.09和5.11微摩尔。更重要的是，对它们在人宫颈腺癌（HeLa）细胞系中的活性进行同时评估表明这些化合物无毒。
• 基于阳离子自由基的基因递送系统的制备及其在胰腺癌治疗中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN117603119A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种基于阳离子自由基的基因递送系统的制备及其在胰腺癌治疗中的应用。本发明合成了一系列吡咯化合物，其结构式如式I或式III所示；然后对这些化合物进行筛选，发现2,5‑二甲基‑1‑苯基‑1H‑吡咯衍生物在酸性环境下迅速转化为红‑近红外发射的吡咯自由基阳离子(P·+)，说明吡咯自由基分子具有优异的生物成像能力。本发明进一步将吡咯自由基阳离子P6·+作为线粒体靶向功能化基因载体，通过静电吸附的方式与KRAS siRNA结合，自组装形成P6@siKRAS双功能纳米颗粒，能够有效地诱导胰腺癌细胞中mutp53和致癌KRAS蛋白的同时降解，为胰腺癌提供了一种新的治疗策略。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials
  作者：Dinakaran Murugesan、Alka Mital、Marcel Kaiser、David M. Shackleford、Julia Morizzi、Kasiram Katneni、Michael Campbell、Alan Hudson、Susan A. Charman、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm400009c

  日期：2013.4.11

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.
• Discovery and optimisation studies of antimalarial phenotypic hits
  作者：Alka Mital、Dinakaran Murugesan、Marcel Kaiser、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.044

  日期：2015.10

  There is an urgent need for the development of new antimalarial compounds. As a result of a phenotypic screen, several compounds with potent activity against the parasite Plasmodium falciparum were identified. Characterization of these compounds is discussed, along with approaches to optimise the physicochemical properties. The in vitro antimalarial activity of these compounds against P. falciparum K1 had EC50 values in the range of 0.09-29 mu M, and generally good selectivity (typically >100-fold) compared to a mammalian cell line (L6). One example showed no significant activity against a rodent model of malaria, and more work is needed to optimise these compounds. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Design and development of pyrrole carbaldehyde: an effective pharmacophore for enoyl-ACP reductase
  作者：Shrinivas D. Joshi、Devendra Kumar、Uttam A. More、Kap Seung Yang、Tejraj M. Aminabhavi

  DOI：10.1007/s00044-016-1517-y

  日期：2016.4

  Enoyl-ACP reductase is the key enzyme involved in FAS-II synthesis of mycolic acid in bacterial cell wall and is a promising target for discovering new chemical entity. The designed pharmacophores are the possible better tools to combat mutation in enoyl-ACP enzyme, which leads to a decrease in volume of triclosan binding site. Compound 3a showed H-bonding interactions similar to that of triclosan with enoyl-ACP enzyme and with a better docking score (C score 8.81), while the compound 3f showed additional interaction with MET98.H amino acid residue. The 3D-QSAR computations also support the docking study to develop novel pyrrole-based derivatives.Molecular docking 3D-QSAR studies and synthesis of active analogs of pyrrole carbaldehyde as better receptor fit pharmacophore for enoyl-ACP reductase along with in vitro antitubercular activity.