1-(4-溴苯基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷 | 86806-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)silatrane
• 英文别名: 4-bromophenyl silatrane；2,8,9-Trioxa-5-aza-1-silabicyclo(3.3.3)undecane, 1-(4-bromophenyl)-；1-(4-bromophenyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 86806-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃Si
• 分子量: 330.253
• InChiKey: MPTSAWPOTLZOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷 、 三甲基乙炔基硅 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以44%的产率得到4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl silatrane
  参考文献：
  名称：

  Organosilatrane构建基块

  摘要：

  制备了含有反应性氨基，溴，硼酸酯和炔基官能团的用于偶联反应的苯硅烷基类似物。通过钯催化的反应，从4-溴苯基硅杂环丁烷中合成了频哪醇硼酸酯和乙炔基类似物。硅氮烷官能团在钯催化程序和硅胶纯化过程中表现出稳定的特性，使这些分子适合于进一步的合成操作。所描述的苯基硅氧杂环丁烷是用于形成更复杂的有机硅氧杂环丁烷类的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.082
• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 溴代苯基三甲氧硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(4-溴苯基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Organosilatrane构建基块

  摘要：

  制备了含有反应性氨基，溴，硼酸酯和炔基官能团的用于偶联反应的苯硅烷基类似物。通过钯催化的反应，从4-溴苯基硅杂环丁烷中合成了频哪醇硼酸酯和乙炔基类似物。硅氮烷官能团在钯催化程序和硅胶纯化过程中表现出稳定的特性，使这些分子适合于进一步的合成操作。所描述的苯基硅氧杂环丁烷是用于形成更复杂的有机硅氧杂环丁烷类的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.082

文献信息

• Synthesis of Organosilatranes via Rhodium(I)-Catalyzed Silylation of Organic Iodides with Hydrosilatrane
  作者：Miki Murata、Hiroyuki Yamasaki、Kota Uogishi、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2007-983890

  日期：2007.10

  The silylation of aryl and alkenyl iodides with hydro­silatrane in the presence of a rhodium(I) catalyst and DABCO provides the corresponding organosilatranes in good yield. The same catalyst system also enables the related coupling of hydrogermatrane.

  在铑(I)催化剂和DABCO的存在下，使用氢硅烷对芳基和烯基碘化物进行硅化反应，可良好地得到相应的有机硅烷。相同的催化剂系统也促使了氢锗烷的相关偶联反应。
• The crystal structure of 1-p-bromophenylsilatrane at 293 K and 133 K
  作者：L. Párkányi、Cs. Kertész、L. Bihátsi、P. Hencsei

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09436-7

  日期：1996.12

  The crystal structure of 1-p-bromophenylsilatrane was determined at ambient and low temperature. The methylene groups of the silatrane skeleton in the beta-position to the nitrogen atom are disordered in the ambient temperature structure. The disorder disappears at 133 K. The Si <-- N dative bond length is nearly identical at bath temperatures (2.139(3) and 2.132(2) Angstrom). The deviation of the atoms in the silatrane moiety from the ideal three-fold symmetry seems to point to the most dynamically behaving parts of the molecule.
• Organosilatrane building blocks
  作者：Bradley J. Brennan、Devens Gust、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.082

  日期：2014.1

  Phenylsilatrane analogues containing reactive amino, bromo, boronic ester, and alkynyl functional groups for coupling reactions have been prepared. Pinacol boronic ester and ethynyl analogues were synthesized from 4-bromophenylsilatrane by palladium catalyzed reactions. The silatrane functional group was shown to be stable during the palladium catalysis procedures and silica-gel purification, making

  制备了含有反应性氨基，溴，硼酸酯和炔基官能团的用于偶联反应的苯硅烷基类似物。通过钯催化的反应，从4-溴苯基硅杂环丁烷中合成了频哪醇硼酸酯和乙炔基类似物。硅氮烷官能团在钯催化程序和硅胶纯化过程中表现出稳定的特性，使这些分子适合于进一步的合成操作。所描述的苯基硅氧杂环丁烷是用于形成更复杂的有机硅氧杂环丁烷类的有用的结构单元。