5,6-二氟-1H-吲哚-3-甲醛 | 260267-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氟-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-5,6-difluoro-1H-indole；5,6-difluoroindole-3-carboxaldehyde
• CAS: 260267-07-0
• 化学式: C₉H₅F₂NO
• mdl: MFCD09954781
• 分子量: 181.142
• InChiKey: JVFNNILBFBSJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-1H-吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-Difluoro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (AZA)INDOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2133332B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟甲苯 在 palladium on charcoal sodium hydroxide 、 硝酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 5-氰基吲哚-3-甲醛 为溶剂， 生成 5,6-二氟-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylindole derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂和包含该化合物的药学上可接受的配方，用于治疗抑郁症、焦虑障碍、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、经前期失调障碍、恐慌障碍以及包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。

  公开号：

  US20030073849A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Spirotetrahydro β-Carbolines (Spiroindolones): A New Class of Potent and Orally Efficacious Compounds for the Treatment of Malaria
  作者：Bryan K. S. Yeung、Bin Zou、Matthias Rottmann、Suresh B. Lakshminarayana、Shi Hua Ang、Seh Yong Leong、Jocelyn Tan、Josephine Wong、Sonja Keller-Maerki、Christoph Fischli、Anne Goh、Esther K. Schmitt、Philipp Krastel、Eric Francotte、Kelli Kuhen、David Plouffe、Kerstin Henson、Trixie Wagner、Elizabeth A. Winzeler、Frank Petersen、Reto Brun、Veronique Dartois、Thierry T. Diagana、Thomas H. Keller

  DOI：10.1021/jm100410f

  日期：2010.7.22

  Racemic spiroazepineindole (1) was identified from a phenotypic screen on wild type Plasmodium falciparum with an in vitro IC(50) of 90 nM. Structure-activity relationships for the optimization of 1 to compound 20a (IC(50) = 0.2 nM) including the identification of the active 1R,3S enantiomer and elimination of metabolic liabilities is presented. Improvement of the pharmacokinetic profile of the series translated

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。
• Pyrroloindoles, pyridoindoles and azepinoindoles as 5-ht2c agonists
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06433175B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  A chemical compound of formula (I), wherein n is 1, 2 or 3; R1 and R2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R3 is alkyl; R4 to R7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino, or R5 and R6 together form a carbocyclic or heterocyclic ring, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity

  化学式（I）的化合物，其中n为1、2或3；R1和R2独立选择自氢和烷基；R3为烷基；R4至R7独立选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚氧基、烷基磺醚基、芳基亚氧基、芳基磺醚基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、双烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和双烷基氨基羰基氨基，或R5和R6一起形成碳环或杂环，以及其药学上可接受的盐和前药，以及其在治疗中的使用，特别是用于治疗中枢神经系统紊乱；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病、尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• 1,2-Diarylacetylene Derivatives of Acyltryptophanols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1932831A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及通式I的酰基色氨酸醇，其中Q、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如描述中所定义。根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，可用于例如男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• [EN] CYCLOPROPYLINDOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPROPYLINDOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002079152A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulaitons comprising said compounds useful for the treatment of depression, anxiety disorders, premature ejaculation, chronic pain, obsessive-compulsive disorder, feeding disorders, premenstrual dysphoric disorder, panic disorders and psychotic disorders including bipolar disorder and schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含所述化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗抑郁症、焦虑症、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、月经前紧张症、恐慌症和包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。