N-(4-硝基苯基)-1-哌啶乙酰胺 | 38367-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-1-哌啶乙酰胺
• 英文名称: N-(4-nitro-phenyl)-2-(piperidin-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide；N-(4-nitro-phenyl)-2-piperidin-1-yl-acetamide；piperidino-acetic acid-(4-nitro-anilide)；Piperidino-essigsaeure-(4-nitro-anilid)；1-Piperidineacetamide, N-(4-nitrophenyl)-；N-(4-nitrophenyl)-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 38367-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00431342
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UZQWAYFXMZILIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  475.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-1-哌啶乙酰胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(4-((4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-菲并[9,10- d ]咪唑衍生物的合成及表征作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能剂

  摘要：

  背景 阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性脑部疾病，其特征在于痴呆，认知障碍和记忆力减退。不同的因素都与AD的发展，如增加的水平β淀粉样蛋白（β），乙酰胆碱，金属离子解除管制，超磷酸化的tau蛋白，和氧化应激。 方法 使用了下列方法：1的有机合成ħ -phenanthro [9,10- d ]咪唑衍生物，抑制自介导的和金属诱导A的β 1-42聚集，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制研究，抗氧化活性研究，CD，MTT分析，透射电子显微镜，斑点图分析，凝胶电泳，蛋白质印迹和分子对接研究。 结果 我们合成并表征了一种新型的1 H-菲[9,10- d ]咪唑衍生物作为AD治疗的多功能剂。我们的研究结果表明，大多数这些衍生物表现出强烈的一个β聚集抑制作用。化合物9克有74％A β 1-42聚集抑制在10μM浓度的效果，其IC 50为自感应甲μM6.5的值β 1-42聚集。该化合物还显示的金属介导的（铜很好的抑制作用2

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2014.05.005
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶基乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(4-硝基苯基)-1-哌啶乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Brzezinski, Bogumil, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 249 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-based design of selective high-affinity telomeric quadruplex-binding ligands
  作者：Caterina Maria Lombardo、Iria Sánchez Martínez、Shozeb Haider、Valérie Gabelica、Edwin De Pauw、John E. Moses、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/c0cc02917c

  日期：——

  A library of triazole-based telomeric quadruplex-selective ligands has been developed that mimic an established family of tri-substituted acridine-based ligands, using crystal structure data as a starting-point for computer-based design. Binding affinities, estimated by electrospray mass spectrometry, are in accord with the design concept.

  我们利用晶体结构数据作为计算机设计的起点，开发了一个基于三唑的端粒四链选择性配体库，该配体模仿了一个已建立的基于三取代吖啶的配体家族。通过电喷雾质谱法估算出的结合亲和力符合设计理念。
• Stabilization of G-Quadruplex DNA by Highly Selective Ligands via Click Chemistry
  作者：Adam D. Moorhouse、Ana Mafalda Santos、Mekala Gunaratnam、Michael Moore、Stephen Neidle、John E. Moses

  DOI：10.1021/ja0661919

  日期：2006.12.1

  A series of G-quadruplex stabilizing compounds have been prepared via click chemistry employing the Cu(I)-catalyzed Huisgen reaction. These compounds were shown to bind tightly to G-quadruplex DNA even in the presence of competing high concentrations of duplex DNA. Furthermore, a modified TRAP assay has shown that some of these compounds also inhibit telomerase at low micromolar concentration.

  一系列 G-四链体稳定化合物已通过点击化学制备，采用 Cu(I) 催化的 Huisgen 反应。即使存在竞争性高浓度双链 DNA，这些化合物也能与 G-四链 DNA 紧密结合。此外，改进的 TRAP 分析表明，这些化合物中的一些还在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。
• Design and synthesis of potent antitumor water-soluble phenyl N-mustard-benzenealkylamide conjugates via a bioisostere approach
  作者：Satishkumar D. Tala、Tai-Hsin Ou、Yi-Wen Lin、Kiranben S. Tala、Shu-Hsin Chao、Ming-Hsi Wu、Tung-Hu Tsai、Rajesh Kakadiya、Sharda Suman、Ching-Huang Chen、Te-Chang Lee、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.018

  日期：2014.4

  A series of new, water-soluble phenyl N-mustard-benzenealkylamide conjugates containing hydrophilic ω-dialkylaminoalkylamide or ω-cyclic aminoalkylamide moieties were synthesized via a bioisostere approach. These compounds have a broad spectrum of antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Of these derivatives, compound 18b effectively suppressed the growth of colon cancer (HCT-116)

  通过生物等排方法合成了一系列新的，水溶性的苯基N-芥子-苯烷基酰胺共轭物，其中包含亲水性ω-二烷基氨基烷基酰胺或ω-环氨基烷基酰胺部分。这些化合物对一组人类肿瘤细胞系具有广泛的抗肿瘤活性。在这些衍生物中，化合物18b有效抑制结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC3）和肺癌（H460）异种移植物的生长。当与化合物18b和5-氟尿嘧啶共同处理时，HCT-116异种移植物的生长几乎被完全抑制。此外，化合物18b可以在G2 / M期诱导DNA交联和细胞周期停滞。早期的临床前研究，包括在大鼠中的药代动力学，对hERG的抑制以及14天的急性静脉内注射毒性，表明化合物18b是进行进一步临床前研究的有希望的候选者。
• Evaluating Performance Measurement Systems in Nonprofit Agencies: The Program Accountability Quality Scale (PAQS)
  作者：Dennis L. Poole、Joan Nelson、Sharon Carnahan、Nancy G. Chepenik、Christine Tubiak

  DOI：10.1177/109821400002100102

  日期：2000.3

  The drive for accountability in human services puts pressure on nonprofit agencies to develop performance measurement systems. But efforts to build capacity in this area have been hindered by the lack of instruments to evaluate the quality of proposed performance measurement systems. The Performance Accountability Quality Scale (PAQS) attempts to fill this gap. The instrument was field-tested on 191 program performance measurement systems developed by nonprofit agencies in Central Florida. Preliminary findings indicate that PAQS provides a structure for obtaining expert opinions based on a theory-driven model about the quality of a proposed measurement system in a not-for-profit agency. The instrument also is useful for assessing agency needs for technical assistance and for evaluating progress in the development of performance measurement systems. Further study is needed to test PAQS in other settings and to explore new areas of research in outcome evaluation.

  人类服务领域对问责制的追求给非营利机构施加了压力，要求它们开发绩效评估系统。但是，在这方面建立能力的努力受到了评估拟议的绩效评估系统质量工具的缺乏的阻碍。性能问责质量量表（PAQS）试图填补这一空白。该工具在中佛罗里达地区的191个非营利机构开发的项目绩效测量系统上进行了现场测试。初步研究结果表明，PAQS提供了一个结构，可以基于理论驱动模型获取专家意见，评估非营利机构提出的测量系统的质量。该工具还可用于评估机构对技术援助的需求，并评估绩效测量系统开发中的进展。需要进一步研究在其他环境中测试PAQS，并探索结果评估领域的新研究方向。
• PHENYL N-MUSTARD LINKED TO DNA-AFFINIC MOLECULES OR WATER-SOLUBLE ARYL RINGS, METHOD AND THEIR USE AS CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：SU Tsann-Long

  公开号：US20130178494A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和具有改善化学稳定性和抗肿瘤治疗效果的水溶性N-芥子剂。