N-(4-硝基苯亚甲基)己烷-1-胺 | 172367-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯亚甲基)己烷-1-胺
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)hexan-1-amine
• 英文别名: hexyl(4-nitrobenzylidene)amine；N-hexyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 172367-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SPNGEVLLYKHEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(4-硝基苯亚甲基)己烷-1-胺 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到ethyl (2R,3S)-1-hexyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 正己胺 在 三乙烯二胺 、 C₃₃H₂₆N₅O₉Ru₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(4-硝基苯亚甲基)己烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  钌平台上的金属-配体合作：通过醇与胺的无受体脱氢偶联选择性形成亚胺

  摘要：

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH

  DOI：

  10.1002/chem.201304403

文献信息

• Metal–Ligand Cooperation on a Diruthenium Platform: Selective Imine Formation through Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Amines
  作者：Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Prosenjit Daw、Gargi Sengupta、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201304403

  日期：2014.5.19

  complexes, bridged by naphthyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands featuring a hydroxy appendage on the naphthyridine unit, are obtained in a single‐pot reaction of [Ru2(CH3COO)2(CO)4] with 1‐benzyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (BIN⋅HBr) or 1‐isopropyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (PIN⋅HBr), TlBF4, and substituted benzaldehyde containing

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH
• Efficient Tandem Synthesis of Methyl Esters and Imines by Using Versatile Hydrotalcite-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Peng Liu、Can Li、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/chem.201202077

  日期：2012.9.17

  hydrotalcite (HT)‐supported gold nanoparticle (AuNP) catalysts have been developed for the aerobic oxidative tandem synthesis of methyl esters and imines from primary alcohols catalyzed under mild and soluble‐base‐free conditions. The catalytic performance can be fine‐tuned for these cascade reactions by simple adjustment of the Mg/Al atomic ratio of the HT support. The one‐pot synthesis of methyl esters

  已经开发了高效的碱性水滑石（HT）负载的金纳米颗粒（AuNP）催化剂，用于在温和且无碱的条件下，由伯醇催化好氧氧化串联合成甲酯和亚胺。可以通过简单调节HT载体的Mg / Al原子比来微调这些级联反应的催化性能。一锅法合成甲酯得益于高碱度（Mg / Al = 5），而适度的碱度大大提高了亚胺选择性（Mg / Al = 2）。到目前为止，这些催化剂的性能优于先前报道的AuNP催化剂。动力学研究表明AuNP和表面碱性位点之间的协同增强，不仅有利于起始醇的氧化，而且有利于串联反应的后续步骤。据我们所知，
• Erbium(III) Triflate: A Valuable Catalyst for the Synthesis of Aldimines, Ketimines, and Enaminones
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Beatrice Russo、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-2006-926378

  日期：——

  and enaminones can be obtained under erbium(III) triflate catalysis. The reaction mechanism is that typical of imine synthesis. The role of the catalyst is demonstrated for the synthesis of aromatic imines. In contrast to CeCl 3 /NaI addition to unsaturated aldehydes, which results in Michael addition, no Michael adduct was observed under erbium(III) triflate catalysis.

  醛亚胺、酮亚胺和烯胺酮可以在三氟甲磺酸铒(III)催化下获得。反应机理是典型的亚胺合成。证明了催化剂在合成芳族亚胺方面的作用。与CeCl 3 /NaI 加成不饱和醛导致迈克尔加成相反，在三氟甲磺酸铒(III) 催化下没有观察到迈克尔加合物。
• Ionic liquid effects on a multistep process. Increased product formation due to enhancement of all steps
  作者：Sinead T. Keaveney、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01214g

  日期：——

  varying the substituent is different to that in acetonitrile. Extensive kinetic analysis shows that the ionic liquid solvent increases the rate constant of all steps of the reaction, resulting in faster product formation relative to acetonitrile; these effects increase with the proportion of ionic liquid in the reaction mixture. Differences in the equilibrium position of the addition step in the ionic liquid

  在乙腈和离子液体中检查了一系列取代的苯甲醛与己胺的反应。在乙腈中，随着取代基的吸电子性增加，总的加成消除过程变得更快，氨基中间体的积累也变得更快。在离子液体中的等效条件下，观察到较少的中间体积累，并且对取代基变化速率的影响与乙腈中的影响不同。广泛的动力学分析表明，离子液体溶剂增加了反应所有步骤的速率常数，相对于乙腈而言，生成产物的速度更快。这些作用随着反应混合物中离子液体的比例增加而增加。发现在离子液体中添加步骤的平衡位置的差异可解释中间体相对于乙腈的减少，以及随着取代基的改变而形成的总产物速率的不同趋势。这些离子液体效应的微观起源是通过温度依赖性分析进行探测的，突出了沿着反应坐标的离子液体与物质之间相互作用的微妙平衡，特别是在过渡态下电荷发展的重要性。
• Dissipative Dynamic Covalent Chemistry (DDCvC) Based on the Transimination Reaction
  作者：Daniele Del Giudice、Matteo Valentini、Gabriele Melchiorre、Emanuele Spatola、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1002/chem.202200685

  日期：2022.5.6

  Dissipative dynamic libraries (DDLs) of imines are generated by addition of 2-cyano-2-(4’-chloro)phenylpropanoic acid employed as a chemical fuel to equilibrated dynamic libraries (DLs). At the addition of the fuel the initial composition of the library dictated by the thermodynamic equilibrium is perturbed and a transient, temporal controllable, out of equilibrium state is obtained, which reverts

  亚胺的耗散动态库 (DDL)是通过将用作化学燃料的 2-氰基-2-(4'-氯) 苯基丙酸添加到平衡的动态库 (DL) 中生成的。在添加燃料时，由热力学平衡决定的库的初始组成受到扰动，并获得瞬态的、时间可控的非平衡状态，当燃料耗尽时，该状态恢复到初始平衡。